3-[3-[(2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidin-2-yl]propyl] quinazolin-4(3H)-one | 1585999-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[3-[(2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidin-2-yl]propyl] quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1585999-98-9
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 417.505
• InChiKey: IPNKNFRYGYKTST-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[(2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidin-2-yl]propyl] quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-[3-((2R,3S)-3-Hydroxypyrrolidin-2-yl)propyl]quinazolin-4(3H)-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine衍生物的合成和有效安全的四氢喹唑啉型抗疟药的开发

  摘要：

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 3-[3-[(2R,3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidin-2-yl]propyl] quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine衍生物的合成和有效安全的四氢喹唑啉型抗疟药的开发

  摘要：

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.036