1,3-bis(2-iodophenyl)propan-2-amine | 1394350-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-iodophenyl)propan-2-amine
• CAS: 1394350-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₅I₂N
• 分子量: 463.1
• InChiKey: DLBXZAQLHNEMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.869±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-iodophenyl)propan-2-amine 在 copper(l) iodide 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 10% Pd/C 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(R)-2-benzylindoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Desymmetric Intramolecular Ullmann C–N Coupling: An Enantioselective Preparation of Indolines

  摘要：

  The first highly enantioselective copper-catalyzed intramolecular Ullmann C-N coupling reaction has been developed. The asymmetric desymmetrization of 1,3-bis(2-iodoaryl)propan-2-amines catalyzed by CuI/(R)-BINOL-derived ligands led to the enantioselective formation of indolines in high yields and excellent enantiomeric excesses. This method was also applied to the formation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in high yields and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja306631z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 sodium azide 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-iodophenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Desymmetric Intramolecular Ullmann C–N Coupling: An Enantioselective Preparation of Indolines

  摘要：

  The first highly enantioselective copper-catalyzed intramolecular Ullmann C-N coupling reaction has been developed. The asymmetric desymmetrization of 1,3-bis(2-iodoaryl)propan-2-amines catalyzed by CuI/(R)-BINOL-derived ligands led to the enantioselective formation of indolines in high yields and excellent enantiomeric excesses. This method was also applied to the formation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in high yields and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja306631z

文献信息

• Stirring-controlled mono or double aminocarbonylation of 1,3-bis(2-iodoaryl)propan-2-amines
  作者：Huaanzi Hu、Zeqiang Xie、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.092

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed highly selective mono or double aminocarbonylation of 1,3-bis(2-iodoaryl)propan-2-amines under balloon pressure of CO has been developed. Tetracyclic isoquinolino[2,3-b]isoquinolinones were obtained through double aminocarbonylation when the reaction was stirred overnight, as most of organic reactions being operated. We accidentally found that monocarbonylated isoquinolinone products

  已经开发了在CO的球囊压力下钯催化的1,3-双（2-碘芳基）丙烷-2-胺的高选择性单或双氨基羰基化反应。当将反应搅拌过夜时，由于大多数有机反应都在进行，因此通过双氨基羰基化反应获得了四环异喹啉代[2,3- b ]异喹啉酮。我们意外地发现，仅搅拌反应混合物就可以形成具有良好选择性和化学收率的单羰基异喹啉酮产物。静止溶液中CO的浓度低可能说明了选择性。
• Development and Challenges in Copper-Catalyzed Asymmetric Ullmann-Type Coupling Reactions
  作者：Qian Cai、Fengtao Zhou

  DOI：10.1055/s-0032-1317866

  日期：——

  Ullmann-type coupling is one of the most powerful methods for the formation of aryl C–C, C–N, and C–O bonds. Yet asymmetric Ullmann coupling has received little attention because of the great challenges in both ligand and reaction designs. The success of the first catalytic enantioselective intramolecular Ullmann C–N coupling reaction through an asymmetric desymmetrization strategy offers a new way

  Ullmann 型偶联是形成芳基 C-C、C-N 和 C-O 键的最有效方法之一。然而，由于配体和反应设计中的巨大挑战，不对称 Ullmann 偶联很少受到关注。通过不对称去对称化策略的第一个催化对映选择性分子内 Ullmann C-N 偶联反应的成功为开发此类反应的对映选择性变体提供了一种新方法。本文阐述了去对称化策略在 Ullmann 型耦合中的重要性，并概述了该领域的一些未来方向。