benzyl (3S)-2-[ethyl-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate | 84515-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-2-[ethyl-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 84515-06-0；84515-07-1；89631-23-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: MIBREIOMABMGLE-YSYXNDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-2-[ethyl-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到(3S)-2-[ethyl-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。三，2-羧乙基氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酸]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物 (8a-d 和 12a-t) 及其单酯化合物 (13a-k) 通过 (3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯 (6a, b)、3-氨基丙酸酯 (5a, b 或 10a-m) 和氯仿的缩合反应合成，随后去保护酯基。评估了它们在体外的血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制活性及抗高血压效果，并讨论了结构-活性关系。一些具有疏水取代基（C8H17-C12H25，CH2CH2Ph）在侧链α位与羧基相邻的N-乙基氨基甲酸类似物 (12h, 12j, 12k, 12l 和 12o) 显示出强大的体外ACE抑制活性，IC50值为4.0-8.8×10^-9M。单酯化合物13e、13h和13i在口服剂量为50mg/kg时，能使自发性高血压大鼠 (SHR) 的收缩压下降超过30 mmHg。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2011
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (3S)-2-[ethyl-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。三，2-羧乙基氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酸]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物 (8a-d 和 12a-t) 及其单酯化合物 (13a-k) 通过 (3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯 (6a, b)、3-氨基丙酸酯 (5a, b 或 10a-m) 和氯仿的缩合反应合成，随后去保护酯基。评估了它们在体外的血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制活性及抗高血压效果，并讨论了结构-活性关系。一些具有疏水取代基（C8H17-C12H25，CH2CH2Ph）在侧链α位与羧基相邻的N-乙基氨基甲酸类似物 (12h, 12j, 12k, 12l 和 12o) 显示出强大的体外ACE抑制活性，IC50值为4.0-8.8×10^-9M。单酯化合物13e、13h和13i在口服剂量为50mg/kg时，能使自发性高血压大鼠 (SHR) 的收缩压下降超过30 mmHg。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2011