2-(3-methoxy)benzyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 440633-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3-methoxy)benzyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(3-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one；2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 440633-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KGGTYBBHWWVJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy)benzyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (1S,1'S,2S,2'S)-N,N'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-(di-p-tolylphosphanyl)cycloheptane-1-carboxamide) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-2-allyl-2-(3-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化的光学活性黄酮类分子

  摘要：

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05113
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-methoxy)benzyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252

文献信息

• Optically Active Flavaglines-Inspired Molecules by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Zhi-Qi Lao、Hongliang Wang、Jing Wang、Juan Liu、Kuan Xing、Yu-Hao Huang、Kang-Ji Gan、Wei Gao、Huaimin Wang、Xin Hong、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c05113

  日期：2020.7.15

  With the aid of a class of newly discovered Trost-type bisphosphine ligands bearing a chiral cycloalkane framework, the Pd-catalyzed decarboxylative dearomative asymmetric allylic alkylation (AAA) of benzofurans was achieved with high efficiency [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3/L], good generality and high enantioselectivity (> 30 examples, 82-99% yield and 90-96% ee). Moreover, a diversity-oriented synthesis

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。
• Synthesis and Structure−Affinity−Activity Relationships of Novel Benzofuran Derivatives as MT₂ Melatonin Receptor Selective Ligands
  作者：Valérie Wallez、Sophie Durieux-Poissonnier、Philippe Chavatte、Jean A. Boutin、Valérie Audinot、Jean-Paul Nicolas、Caroline Bennejean、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm0005252

  日期：2002.6.1

  binds more strongly than melatonin itself to both MT(1) and MT(2) subtypes. On the other hand, a 2-benzyl group in the same position allows MT(2) antagonist selective ligands to be obtained. The MT(2) selectivity and antagonist potency can be modulated with suitable modifications on the N-acyl and benzyl substituents, and the most selective compounds 10c and 19 show affinity ratios of 123 and 192, respectively

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10