N-(2,3-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 1013905-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2,3-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1013905-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ZXFMCTINYWLJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 、 1,2-联苯磺酰乙烷 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-N-(2,3-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化与1,2-双（苯磺酰基）乙烷衍生的苯磺酸生成电子缺陷型炔烃的共轭物：（E）-乙烯基砜的选择性合成

  摘要：

  一种新的，选择性的合成（E）-乙烯基砜的方法是通过钯催化的CS键裂解/结合物的添加而存在。在Pd（OAc）2和DMEDA（N 1，N 2-二甲基乙烷-1,2-二胺）的存在下，1,2-双（苯磺酰基）乙烷进行了C-S键裂解，随后共轭加成缺电子的炔烃以中等至良好的产率提供了相应的（E）-乙烯基砜。

  DOI：

  10.1021/jo102359n
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基氧化-串联环化/脱芳香化反应催化活性的炔烃的铜催化双官能团合成3-三氟甲基螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405672

文献信息

• Electrophilic <i>ipso</i>-Halocyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides with Polyfluoro­alkyl Alcohols: Selective Synthesis of 8-(Polyfluoroalkoxy)azaspiro[4.5]trienes
  作者：Zhi-Qiang Wang、Bo-Xiao Tang、Hong-Ping Zhang、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087972

  日期：——

  polyfluoroalkyl alcohols. In the presence of N-halosuccinimides (NXS), a variety of N-arylpropynamides underwent an electrophilic ipso-halocyclization reaction with poly­fluoroalkyl alcohols to afford the corresponding 8-(polyfluoroalkoxy)spiro[4.5]trienes in good yields. Note that molecular sieves can improve the yield of the reaction. electrophilic ipso-halocyclization - N-arylpropynamide - N-halosuccinimide

  为8-（多氟烷）合成了一种新的且有效的方法-1-氮杂螺[4.5]癸-3,6,9-三烯-2-酮已经经由展示了电本位的-halocyclization Ñ与多氟烷醇-arylpropynamides 。在存在Ñ -halosuccinimides（NXS），各种Ñ -arylpropynamides经历亲电本位-halocyclization与多氟烷醇的反应，得到相应的8-（多氟烷基）螺[4.5]以良好的收率三烯。注意分子筛可以提高反应的产率。 电本位-halocyclization - ñ -arylpropynamide - ñ -halosuccinimide -螺[4.5]癸烷-多氟烷取代
• Selective Synthesis of Spiro[4,5]trienyl Acetates via an Intramolecular Electrophilic <i>ipso</i>-Iodocyclization Process
  作者：Bo-Xiao Tang、Dong-Jun Tang、Shi Tang、Quan-Fu Yu、Yue-Hua Zhang、Yun Liang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol703050z

  日期：2008.3.1

  A general and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of para-unactivated arylalkynes has been developed for the synthesis of spiro[4,5]trienyl acetates. In the presence of NIS (N-iodosuccimide) and HOAc, para-unactivated arylalkynes, including N-arylpropiolamides and phenyl 3-phenylpropiolate, underwent the intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization smoothly in moderate to good yields.