3-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester | 367266-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
• CAS: 367266-72-6
• 化学式: C₄₃H₄₂NO₇P
• 分子量: 715.783
• InChiKey: NBPSZWBYUIFVCO-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[4-((S)-2-Acetylamino-2-carboxy-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4
• 作为产物：
  描述：

  4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4