4-benzyl 2-(tert-butyl) 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 89909-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 2-(tert-butyl) 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Benzyloxycarbonyl-2,4-dimethyl-t-butyloxycabonyl-1-H-pyrrol；4-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 89909-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: GERYTVIGMVPMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 2-(tert-butyl) 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-benzyl 2-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2H-pyrrole-4-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  dig的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。

  DOI：

  10.1039/c3ob42548g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-benzyl 2-(tert-butyl) 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  次氯酸盐介导的吩噻嗪-硼二吡咯亚甲基电子供体-受体染料中光诱导电子转移的调制：次氯酸盐的高度水溶性“开启”荧光探针

  摘要：

  一种高度水溶性的吩噻嗪（PTZ） -硼二吡咯亚甲基（BODIPY）基电子供体-受体成对（WS-探针），其中包含BODIPY作为信令天线和PTZ作为OCL -反应性基团，被设计并用作用于检测OCL的荧光化学传感器- 。加入增量量的NaOCl后，WS-Probe的猝灭荧光急剧增强，这表明还原性光诱导的电子转移（PET）从PTZ到1 BODIPY *的抑制作用；检出限计算为26.7 n m。对各种活性氧，阳离子和阴离子的选择性研究表明，WS‐Probe能够检测OCL -选择性。在不同pH值下进行的稳态荧光研究表明，WS-Probe可以检测到NaOCl，并且在7至8的pH范围内表现出最大的荧光，类似于生理条件。ESI-MS分析和1 H NMR光谱滴定表明，添加次氯酸盐后，亚砜作为主要的氧化产物而形成。更有趣的是，当WS-探针与实际水样进行处理，所述荧光响应是用自来水和消毒剂，这表明OCL的存在清晰可见的-这些样品英寸

  DOI：

  10.1002/asia.201800349

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2020210761A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complexes comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, a color conversion film comprising the photoluminescent complex, and a back-light unit using the same.

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。
• Synthetic prodigiosenes and the influence of C-ring substitution on DNA cleavage, transmembrane chloride transport and basicity
  作者：Soumya Rastogi、Estelle Marchal、Imam Uddin、Brandon Groves、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jeffery T. Davis、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c3ob40477c

  日期：——

  Analogues of the tripyrrolic natural product prodigiosin bearing an additional methyl and a carbonyl group at the C-ring were synthesised and evaluated. In vitro anticancer activity screening (NCI) and the study of modes of action (copper-mediated cleavage of double-stranded DNA and transmembrane transport of chloride anions) showed that the presence of the methyl group is not detrimental to activity. Furthermore, although the presence of an ester conjugated to the prodigiosene C-ring seems to decrease both pKa and chloride transport efficiency compared to the natural product, these analogues still exhibit a high rate of chloride transport. All analogues exhibit good in vitro anticancer activity and reduced toxicity compared to the natural product: compare an acute systemic toxicity of 100 mg kg−1 in mice vs. 4 mg kg−1 for prodigiosin, pointing towards a larger therapeutic window than for the natural product.

  具有C环上额外甲基和羰基的三吡咯天然产物灵菌红素的类似物被合成并评估。体外抗癌活性筛选（NCI）以及作用机制研究（铜介导的双链DNA断裂和氯离子跨膜转运）表明，甲基的存在并不损害活性。此外，尽管与灵菌红素C环偶联的酯似乎降低了pKa和氯离子转运效率，相比于天然产物，这些类似物仍表现出高效的氯离子转运速率。所有类似物都显示出良好的体外抗癌活性，并且毒性降低，相较于天然产物：在小鼠中急性系统毒性为100 mg kg−1，而灵菌红素为4 mg kg−1，表明其具有比天然产物更大的治疗窗口。
• Improved Synthetic Route to C-Ring Ester-Functionalized Prodigiosenes
  作者：Sarah Crawford、Alison Thompson、Md. Uddin、Srinath Thirumalairajan、T. Cameron

  DOI：10.1055/s-0030-1258769

  日期：2010.10

  An efficient, optimized, and scalable process for the synthesis of C-ring ester-functionalized prodigiosenes has been developed by (i) exploiting a silylative Mukaiyama aldol strategy for the condensation of alkyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate and 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one to form the corresponding ester-functionalized dipyrrinone analogues, and (ii) developing a facile synthesis of stable bromodipyrrin analogues for the use in formal Suzuki coupling reactions. The process was applied to the synthesis of three C-ring ester-functionalized prodigiosenes in multigram scales (up to 6.5 g prodigiosene free-base) with useful yields (35-56% overall yields over three steps starting from the 2-formyl pyrroles).

  开发了一种高效、优化且可扩展的合成C环酯功能化灵菌红素的方法，该方法包括：（i）利用硅烷化Mukaiyama醛醇策略，将烷基5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸酯与4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮缩合，形成相应的酯功能化双吡咯酮类似物；（ii）发展了一种简便的稳定溴化双吡咯类似物的合成方法，用于正式的铃木偶联反应。该方法成功应用于三种C环酯功能化灵菌红素的合成，规模达到多克级（最多6.5克灵菌红素游离碱），产率良好（从2-甲酰基吡咯开始，经过三步反应的总产率为35-56%）。
• One‐Photon Excitation Followed by a Three‐Step Sequential Energy–Energy–Electron Transfer Leading to a Charge‐Separated State in a Supramolecular Tetrad Featuring Benzothiazole–Boron‐Dipyrromethene–Zinc Porphyrin–C ₆₀
  作者：Deepak Badgurjar、Sairaman Seetharaman、Francis D'Souza、Raghu Chitta

  DOI：10.1002/chem.202004262

  日期：2021.1.26

  indicated the occurrence of photoinduced electron transfer (PET) from 1ZnP* to ImC60. Finally, femtosecond transient absorption spectral studies provided evidence for the sequential occurrence of PEnT and PET events, namely, 1BTZ*‐BODIPY‐ZnP:ImC60→BTZ‐1BODIPY*‐ZnP:ImC60→BTZ‐BODIPY‐1ZnP*:ImC60→BTZ‐BODIPY‐ZnP.+:ImC60.− in the supramolecular tetrad. The evaluated rate of energy transfer, kEnT, was found to be

  已合成了由苯并噻唑（BTZ）和BF 2螯合的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分共价连接至卟啉锌（ZnP）核心的全色三元组，其特征在于使用1H NMR光谱，ESI-MS，紫外可见光，稳态荧光，电化学和飞秒瞬态吸收技术。三元组BTZ-BODIPY-ZnP和二元组BTZ-BODIPY和BODIPY-ZnP的吸收带以及参考化合物BTZ-OMe，BODIPY-OMe和ZnP-OMe均显示对应于各个发色团的特征带。BTZ-BODIPY-ZnP的电化学测量显示出与参考化合物相似的氧化还原行为。在BTZ-BODIPY-ZnP三单元组中选择性激发BTZ（约290 nm）后，由于从1 BTZ *到BODIPY部分的光致能量转移（PEnT），BTZ部分的荧光被淬灭，然后淬灭BODIPY发射是由于从1开始的连续PEnTZnP的BODIPY *部分，导致出现ZnP发射，表明发生了两步单重态-单重态能量转移。此外，通过使三重轴与咪唑附加的全吡咯烷（ImC
• [EN] IMPROVED WAVELENGTH CONVERSION FILM<br/>[FR] FILM DE CONVERSION DE LONGUEUR D'ONDE AMÉLIORÉ
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2021202536A9

  公开（公告）日：2022-08-04