methyl N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-{3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl}-L-phenylalaninate | 959992-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-{3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-3-[4-[3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl]phenyl]propanoate
• CAS: 959992-27-9
• 化学式: C₂₆H₂₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 500.425
• InChiKey: QZXCVOGDTHHVML-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-{3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl}-L-phenylalaninate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到methyl N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonothioyl]-4-{3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141473

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl}-L-phenylalaninate dihydrochloride 、 2,6-二氯苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-{3-[6-(methylamino)pyridin-2-yl]propyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141473

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20080045521A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to compounds that inhibit of a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to a5b1 antagonists that also exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物在温血动物（如人类）中治疗具有明显血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的制药用途。本发明还涉及a5b1拮抗剂，其还表现出对其他整合素的适当选择性特征。
• Structure–activity relationship of a series of non peptidic RGD integrin antagonists targeting α5β1: Part 1
  作者：Bénédicte Delouvrié、Katherine Al-Kadhimi、Jean-Claude Arnould、Simon T. Barry、Darren A.E. Cross、Myriam Didelot、Paul R. Gavine、Hervé Germain、Craig S. Harris、Adina M. Hughes、David A. Jude、Jane Kendrew、Christine Lambert-van der Brempt、Jean-Jacques Lohmann、Morgan Ménard、Andrew A. Mortlock、Martin Pass、Claire Rooney、Michel Vautier、Jennifer L. Vincent、Nicolas Warin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.063

  日期：2012.6

  Potent antagonists of the integrin alpha(5)beta(1), which are RGD mimetics built from tyrosine are described. This letter describes the optimization of in vitro potency obtained by variation of two parts of the molecule, the basic group and the linker between the basic group and the phenyl central core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.