2-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide | 25768-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 25768-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BOXYJHAZUARUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式（I）或化学式（II）的化合物，或其药用盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗本文描述的各种癌症，如肺癌（例如非小细胞肺癌）。

  公开号：

  WO2021244560A1

文献信息

• Heterogeneous recyclable nano-palladium catalyzed amidation of esters using formamides as amine sources
  作者：Yong-Sheng Bao、Lili Wang、Meilin Jia、Aiju Xu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1039/c5gc02985f

  日期：——

  Catalyzed by supported palladium nanoparticles, a decarbonylative amidation reaction between various aryl esters and formamides by C-O bond activation has been developed for the synthesis of amides.

  在负载的钯纳米颗粒的催化下，已经开发了通过CO键活化的各种芳基酯和甲酰胺之间的脱羰基酰胺化反应，用于酰胺的合成。
• Regioselective Radical Alkylation of Arenes Using Evolved Photoenzymes
  作者：Claire G. Page、Jingzhe Cao、Daniel G. Oblinsky、Samantha N. MacMillan、Shiva Dahagam、Ruth M. Lloyd、Simon J. Charnock、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.3c03607

  日期：2023.5.31

  functions, making their synthesis a critical consideration when designing synthetic routes. Regioselective C–H functionalization reactions are attractive for preparing alkylated arenes; however, the selectivity of existing methods is modest and primarily governed by the substrate’s electronic properties. Here, we demonstrate a biocatalyst-controlled method for the regioselective alkylation of electron-rich

  取代芳烃普遍存在于具有药用功能的分子中，这使得它们的合成成为设计合成路线时的关键考虑因素。区域选择性 C-H 官能化反应对于制备烷基化芳烃很有吸引力；然而，现有方法的选择性有限，并且主要受基底的电子特性控制。在这里，我们展示了一种生物催化剂控制的方法，用于富电子和缺电子杂芳烃的区域选择性烷基化。从非选择性“烯”还原酶 (ERED) (GluER-T36A) 开始，我们进化出一种选择性烷基化吲哚 C4 位的变体，这是使用现有技术难以捉摸的位置。整个进化系列的机制研究表明，蛋白质活性位点的变化改变了负责自由基形成的电荷转移（CT）复合物的电子特征。这导致了 CT 复合体中具有显着程度的基态 CT 的变体。对 C2 选择性 ERED 的机制研究表明，GluER-T36A 的进化有助于抑制竞争机制途径。针对 C8 选择性喹啉烷基化进行了额外的蛋白质工程活动。这项研究强调了使用酶进行区域选择性自由基