(2R,3R,4S)-4-amino-2-dimethoxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran | 189128-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-amino-2-dimethoxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-amino-2-(dimethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 189128-61-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: SKRIAGQWNSCTAA-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-amino-2-dimethoxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 钾硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tetradecyl ((3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamo dithioate
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamate-3-epi-jaspine B杂种的生物活性的设计，合成和初步评估

  摘要：

  在D-木糖的基础上，基于在3- epi- jaspine B的C4位置引入了长亲脂性烷基dithiocarbamate烷基部分，设计并合成了一系列dithiocarbamate -3- epi - jaspine B杂种。这些化合物的抗癌活性具有已针对两种选定的肿瘤细胞系（MGC-803和B16-F10细胞）进行了评估，大多数合成化合物均表现出中等活性。其中，化合物20d和2 0f在所有测试的化合物中对IC 50为MGC-803和B16-F10细胞的抑制活性最高值分别为16.39和14.83 µM。因此，这项工作代表了第一个报道的二硫代氨基甲酸酯-3-表位-茉莉B杂种的合成和体外细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1721-9
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-amino-2-dimethoxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 1,2,3-triazole isonucleosides

  摘要：

  Nucleoside analogues 8, 9, 10 and 11, in which a pyrrolo[23-d]pyrimidine ring is linked to a 2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran, have been prepared. The azide 16 used as an intermediate in the routes to these compounds also gave access to the 1, 2, 3-triazole isonucleosides 12 and 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00102-6