tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 156129-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；(2S,3S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine；1,1-dimethylethyl (2R,3S)-3-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；(2R,3S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine；tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156129-73-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: MGNXUUUQPBTDNG-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S)-1-hydroxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Muscle Selective Androgen Receptor Modulators through Scaffold Modifications

  摘要：

  A novel series of imidazolin-2-ones were designed and synthesized as highly potent, orally active and muscle selective androgen receptor modulators (SARMs), with most of the compounds exhibiting low nM in vitro potency in androgen receptor (AR) binding and functional assays. Once daily oral treatment with the lead compound 11a (AR K-i = 0.9 nM, EC50 = 1.8 nM) for 14 days induced muscle growth with an ED50 of 0.09 mg/kg, providing approximately 50-fold selectivity over prostate growth in an orchidectomized rat model. Pharmacokinetic studies in rats demonstrated that the lead compound 11a had oral bioavailability of 65% and a plasma half-life of 5.5 h. On the basis of their preclinical profiles, the SARMs in this series are expected to provide beneficial anabolic effects on muscle with minimal androgenic effects on prostate tissue.

  DOI：

  10.1021/jm070312d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734

文献信息

• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IAP
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICALS COR

  公开号：WO2010033531A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：Nirschl Alexandra

  公开号：US20050197359A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to bicyclic compounds according to formula I, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using such compounds in the treatment of androgen receptor-associated conditions, such as age-related diseases, for example sarcopenia, wherein R 1 , R 2 , R 5 , X, Y and n are defined herein.

  本发明涉及按照式I的双环化合物，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗与雄激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌少症，其中R1、R2、R5、X、Y和n在此处定义。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARM CORP

  公开号：WO2010138666A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARM CORP

  公开号：WO2010138496A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。