(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 156045-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；N-Boc-(3S-OTBS)-2R-prolinal；(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 156045-82-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: PZEUDDHHNHSALN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到反-3-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734

文献信息

• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARM CORP

  公开号：WO2010138496A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Decarbonylative Radical Coupling of α-Aminoacyl Tellurides: Single-Step Preparation of γ-Amino and α,β-Diamino Acids and Rapid Synthesis of Gabapentin and Manzacidin A
  作者：Masanori Nagatomo、Hayato Nishiyama、Haruka Fujino、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201410186

  日期：2015.1.26

  coupling method has been developed for the single‐step generation of various γ‐amino acids and α,β‐diamino acids from α‐aminoacyl tellurides. Upon activation by Et3B and O2 at ambient temperature, α‐aminoacyl tellurides were readily converted into α‐amino carbon radicals through facile decarbonylation, which then reacted intermolecularly with acrylates or glyoxylic oxime ethers. This mild and powerful

  已开发出一种新的基于自由基的偶联方法，可从α-氨酰基碲化物单步生成各种γ-氨基酸和α，β-二氨基酸。在室温下被Et 3 B和O 2活化后，α-氨基酰基碲化物很容易通过容易的脱羰作用转化为α-氨基碳原子团，然后与丙烯酸酯或乙醛氧基肟醚发生分子间反应。这种温和而有效的方法有效地整合到了加巴喷丁和天然产物（-）-甘露酸A的快速合成途径中。
• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：——

  公开号：US20030055094A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides compounds of the formula I 1 wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions, such as age related diseases, for example sarcopenia, and also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  该发明提供了公式I1中的化合物，其中取代基如本说明所述。进一步提供了使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌少症，并且还提供了含有这些化合物的药物组合物。
• Chiral pool synthesis of trans-(2S3S)-3-hydroxyproline and castanodiol from S-pyroglutamic acid.
  作者：Claus Herdeis、Hans Peter Hubmann、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80492-9

  日期：1994.1

  The Pyroglutamic acid derivative 1 was converted through several steps into Castanodiol 9 and 2S,3S-3-Hydroxyproline 11. Key steps of the reaction sequence were the stereoselective epoxidation of 1 to 2 and the regioselective ring opening of 2 to 3. BH3.S(CH3)(2) reduction of the amide group of 3 and 4 resulted in a concomitant transformation of the acetal moiety into the N-benzyl protecting group. The air sensitive 5 and 6, were transformed to the stable N-Boc prolinol derivatives 7 and 8. Deprotection of 8 provided 9, while oxidation of 8 gave the protected proline derivative 10. Deprotection of 10 furnished enantiopure 2S,3S-3-Hydroxyproline 11.