1-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-ol | 193153-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-ol
• CAS: 193153-83-2
• 化学式: C₃₁H₃₂O₇
• 分子量: 516.591
• InChiKey: FJTSKENWVUQUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-ol 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(2',6'-dimethoxy-4-biphenylyl)bis(2,6-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-Methylene-1,4-cyclohexadienes fromα,α,α′,α′-Tetraaryl-1,4-benzenedimethanols by the Intramolecular Migration of an Aryl Group

  摘要：

  通过二乙基对苯二甲酸酯与2,6-二甲氧基苯基锂反应，得到了三取代化合物p-HOCΦ₂C₆H₄C(O)Φ (1)或四取代的1,4-苯二醇p-HOCΦ₂C₆H₄CΦ₂OH (2a)。化合物1进一步与芳基锂ArLi反应，生成1,4-苯二醇p-HOCΦ₂C₆H₄CArΦOH（Ar = 4-MeC₆H₄₂b, 4-MeOC₆H₄₂c）。当2a在二甲基亚砜中与酸反应时，得到了3-(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-3-(2,6-二甲氧基苯基)-6-[双(2,6-二甲氧基苯基)亚甲基]-1,4-环己二烯(4a)，在多种条件下以定量产率获得。该反应被认为涉及初始形成碳正离子[p-Φ₂C⁺–C₆H₄CΦ₂OH] (3a)，该正电荷部分需与p-苯基环的另一端共享，其中一个相邻的Φ基团迁移。丙酮中的反应根据反应条件产生4a或深紫色结晶的(2′,6′-二甲氧基-4-联苯基)双(2,6-二甲氧基苯基)碳正离子高氯酸盐[(4-ΦC₆H₄)CΦ₂]ClO₄。在甲醇、乙醇或热2-丙醇中的反应产生了还原化合物(4-ΦC₆H₄)Φ₂CH。1,4-苯二醇2b和2c也分别与高氯酸在二甲基亚砜中反应，形成3-亚甲基-1,4-环己二烯衍生物(Ar = 4-MeC₆H₄₄b, 4-MeOC₆H₄₄c)。1H NMR光谱提供了证据，显示了中间碳正离子3a—c的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1413
• 作为产物：
  描述：

  4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以96%的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-Methylene-1,4-cyclohexadienes fromα,α,α′,α′-Tetraaryl-1,4-benzenedimethanols by the Intramolecular Migration of an Aryl Group

  摘要：

  通过二乙基对苯二甲酸酯与2,6-二甲氧基苯基锂反应，得到了三取代化合物p-HOCΦ₂C₆H₄C(O)Φ (1)或四取代的1,4-苯二醇p-HOCΦ₂C₆H₄CΦ₂OH (2a)。化合物1进一步与芳基锂ArLi反应，生成1,4-苯二醇p-HOCΦ₂C₆H₄CArΦOH（Ar = 4-MeC₆H₄₂b, 4-MeOC₆H₄₂c）。当2a在二甲基亚砜中与酸反应时，得到了3-(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-3-(2,6-二甲氧基苯基)-6-[双(2,6-二甲氧基苯基)亚甲基]-1,4-环己二烯(4a)，在多种条件下以定量产率获得。该反应被认为涉及初始形成碳正离子[p-Φ₂C⁺–C₆H₄CΦ₂OH] (3a)，该正电荷部分需与p-苯基环的另一端共享，其中一个相邻的Φ基团迁移。丙酮中的反应根据反应条件产生4a或深紫色结晶的(2′,6′-二甲氧基-4-联苯基)双(2,6-二甲氧基苯基)碳正离子高氯酸盐[(4-ΦC₆H₄)CΦ₂]ClO₄。在甲醇、乙醇或热2-丙醇中的反应产生了还原化合物(4-ΦC₆H₄)Φ₂CH。1,4-苯二醇2b和2c也分别与高氯酸在二甲基亚砜中反应，形成3-亚甲基-1,4-环己二烯衍生物(Ar = 4-MeC₆H₄₄b, 4-MeOC₆H₄₄c)。1H NMR光谱提供了证据，显示了中间碳正离子3a—c的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1413