(borane)diethylphosphinomethyl methanesulfonate | 635689-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (borane)diethylphosphinomethyl methanesulfonate
• 英文别名: [Diethyl(methylsulfonyloxymethyl)phosphaniumyl]boranuide；[diethyl(methylsulfonyloxymethyl)phosphaniumyl]boranuide
• CAS: 635689-47-3
• 化学式: C₆H₁₈BO₃PS
• 分子量: 212.058
• InChiKey: DSCDEZDNBOJFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (borane)diethylphosphinomethyl methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格（Staudinger）连接进行立体选择性N-糖基化。

  摘要：

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048271s
• 作为产物：
  描述：

  (borane)diethylphosphinomethane alcohol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(borane)diethylphosphinomethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格（Staudinger）连接进行立体选择性N-糖基化。

  摘要：

  需要化学合成β-N-糖基酰胺的立体选择方法来产生糖肽和糖蛋白。在这里，我们报告Staudinger连接可以用来形成糖基化的天冬酰胺衍生物。该反应以高的立体选择性进行，并且多种糖基叠氮化物可以用作底物。我们的结果为这种强大的酰胺键形成反应用于N-糖肽合成提供了先例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048271s

文献信息

• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF REAGENTS FOR PEPTIDE COUPLING<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE REACTIFS POUR COUPLAGE PEPTIDIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2003104243A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides improved methods for synthesis of phosphinothiol reagents, as well as novel protected reagents, for use in formation of amide bonds, and particularly for peptide ligation. The invention provides phosphineborane complexes useful as reagents in the formation of amide bonds, particularly for the formation of an amide bond between any two of an amino acid, a peptide, or a protein.

  本发明提供了改进的磷硫脂试剂合成方法，以及用于形成酰胺键的新型保护试剂，特别是用于肽连接的。该发明提供了磷硼烷络合物，可用作形成酰胺键的试剂，特别是用于在氨基酸、肽或蛋白质中的任意两者之间形成酰胺键。