4-乙基-5-嘧啶羧酸乙酯 | 110960-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-乙基-5-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-ethylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 110960-75-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: ZHOXGOGTWSQQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 [FeCl₂(N,N-dimethyformamide)₃][FeCl₄] 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到4-(1-氟乙基)嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  单电子转移至 Selectfluor 诱导氮杂杂环的苄基氟化

  摘要：

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801280
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-乙基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  单电子转移至 Selectfluor 诱导氮杂杂环的苄基氟化

  摘要：

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801280

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KAYOTHERA INC

  公开号：WO2022226383A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, II-P, III, or IV. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases, retinoid pathway activation, and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH) or as a male contraceptive.

  本文提供了新型杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P、III或IV式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法，例如在抑制醛脱氢酶、视黄醇途径激活和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新内膜增生（NIH）或作为男性避孕药物。
• Two paths for the formation of pyrimidines from sym-triazine
  作者：S. P. Gromov、D. V. Yashunskii、R. S. Sagitullin、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00531486

  日期：1992.9
• Gromov, S. P.; Yashunskii, D. V.; Sagitullin, R. S., Doklady Chemistry, 1987, vol. 292, p. 12 - 15
  作者：Gromov, S. P.、Yashunskii, D. V.、Sagitullin, R. S.、Bundel', Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• GROMOV S. P.; YASHUNSKIJ D. V.; SAGITULLIN R. S.; BUNDEL YU. G., DOKL. AN CCCP, 292,(1987) N 2, 364-369
  作者：GROMOV S. P.、 YASHUNSKIJ D. V.、 SAGITULLIN R. S.、 BUNDEL YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• US5707930A
  申请人：——

  公开号：US5707930A

  公开（公告）日：1998-01-13