N-(allyloxycarbonyl)prop-2-inylamine | 878412-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyl)prop-2-inylamine
• 英文别名: allyl prop-2-yn-1-ylcarbamate；allyl prop-2-ynylcarbamate；N-(allyloxycarbonyl)propargylamine；prop-2-enyl N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 878412-94-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD19159717
• 分子量: 139.154
• InChiKey: CPELOBVQNADEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allyloxycarbonyl)prop-2-inylamine 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 propargyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(allyloxycarbonyl)prop-2-inylamine
  参考文献：
  名称：

  具有3'-末端5-（3-酰基丙炔丙基）-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸的合成及其在单核苷酸步骤的化学复制中的反应性

  摘要：

  从2'-脱氧尿苷开始，制备具有3'-末端5-炔基-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸。优化的路线采用2'，3'-二脱氧-3'-三氟乙酰氨基-5-碘杜啶5'-亚磷酰胺作为DNA合成的基础，并涉及将Sonogashira与N偶联在载体上-三苯甲基炔丙基胺生成寡核苷酸。炔丙胺侧链的氨基被酰化以加速涉及3'-氨基的引物延伸反应。鉴定出三个酰基，这些酰基会缩短使用2'-脱氧核苷酸的7-氮杂苯并三唑酯进行DNA模板延伸步骤的半衰期。发现4-苯甲基丁酸的残基可加速引物延伸反应并使它们比对照引物更具选择性。使用该取代基，引物的延伸也比先前针对包含模板，氨基引物和下游结合辅助寡核苷酸的三链系统所测得的快。快速反应的引物可能对单核苷酸的基因分型有用。

  DOI：

  10.1021/jo052097j

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• “Double-Click” Protocol for Synthesis of Heterobifunctional Multivalent Ligands: Toward a Focused Library of Specific Norovirus Inhibitors
  作者：Julie Guiard、Brigitte Fiege、Pavel I. Kitov、Thomas Peters、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.201003414

  日期：2011.6.27

  Click, click, hooray! A convenient “double‐click” protocol for the conjugation of two different ligands to multivalent scaffolds was developed. The protocol involves activation of the second attachment site as an azide for the second click reaction (see scheme). This method was used to synthesize potent inhibitors for norovirus‐like particles.

  单击，单击，万岁！开发了一种方便的“双击”方案，用于将两个不同的配体缀合到多价支架上。该方案涉及激活第二个连接位点，作为第二单击反应的叠氮化物（请参阅方案）。该方法用于合成诺如病毒样颗粒的有效抑制剂。
• AQUEOUS SYNTHESIS OF IODOPROPARGYL CARBAMATE
  申请人：Troy Technology Corporation, Inc.

  公开号：EP0938470B1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US5693849A
  申请人：——

  公开号：US5693849A

  公开（公告）日：1997-12-02
• [EN] AQUEOUS SYNTHESIS OF IODOPROPARGYL CARBAMATE<br/>[FR] SYNTHESE AQUEUSE D'IODOPROPARGYL CARBAMATE
  申请人：TROY CORPORATION

  公开号：WO1998018756A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) This invention is directed to a method for making an iodopropargyl carbamate in an aqueous reaction medium so as to yield a more pure and stable, e.g., U.V. resistant, product in a high yield, free from environmental hazards posed by using non-aqueous solvents as the reaction medium.(FR) Cette invention concerne un procédé de fabrication d'un iodopropargyl carbamate dans un milieu réactionnel aqueux, ce procédé permettant d'obtenir un iodopropargyl carbamate plus pur et plus stable, par exemple résistant aux UV, et produit à un haut rendement, ne constituant plus un risque pour l'environnement comme les solvants non aqueux utilisés comme milieu réactionnel.