(R_S)-(E)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene | 515844-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-(E)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene
• 英文别名: 1-[(E)-1-chloro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-1-en-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 515844-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₇ClOS
• 分子量: 304.84
• InChiKey: IUMFPSLSCGMPTQ-NMIWIPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-(E)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene 在 正丁基锂 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (S)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  由旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜不对称合成4,4-二取代的2-环戊烯酮的新方法及其在（+）-α-cuparenone不对称全合成中的应用

  摘要：

  对映体纯1-氯乙烯基p具有在2-位上有两个不同的取代基间-甲苯基砜从不对称酮合成和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜中的三个步骤。1-氯乙烯基p的处理-甲苯基亚砜与氰基甲基锂在-78°C至室温下以高收率得到光学活性的2-氨基-1-氰基-5,5-二取代-1,3-环戊二烯，并从亚砜的立体异构中心非常不对称地诱导部分。提出了一种非对称感应的机制。将产物在回流温度下用磷酸的乙酸溶液处理，以良好的产率得到对映体纯的4，4-二取代的2-环戊烯酮。作为该合成方法的一种应用，描述了由甲基4-甲基苯基酮进行的相对短的（七个步骤）全不对称合成（+）-α-cuparenone。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00797-8
• 作为产物：
  描述：

  [1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-yl] acetate 在 lithium diphenylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (R_S)-(E)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene 、 (R_S)-(Z)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  由旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜不对称合成4,4-二取代的2-环戊烯酮的新方法及其在（+）-α-cuparenone不对称全合成中的应用

  摘要：

  对映体纯1-氯乙烯基p具有在2-位上有两个不同的取代基间-甲苯基砜从不对称酮合成和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜中的三个步骤。1-氯乙烯基p的处理-甲苯基亚砜与氰基甲基锂在-78°C至室温下以高收率得到光学活性的2-氨基-1-氰基-5,5-二取代-1,3-环戊二烯，并从亚砜的立体异构中心非常不对称地诱导部分。提出了一种非对称感应的机制。将产物在回流温度下用磷酸的乙酸溶液处理，以良好的产率得到对映体纯的4，4-二取代的2-环戊烯酮。作为该合成方法的一种应用，描述了由甲基4-甲基苯基酮进行的相对短的（七个步骤）全不对称合成（+）-α-cuparenone。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00797-8

文献信息

• A novel method for the asymmetric synthesis of 4,4-disubstituted 2-cyclopentenones from optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and its application to the asymmetric total synthesis of (+)-α-cuparenone
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaaki Yoshida、Yasuhiro Takahashi、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00797-8

  日期：2003.1

  of the 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with cyanomethyllithium at −78°C to room temperature gave optically active 2-amino-1-cyano-5,5-disubstituted-1,3-cyclopentadienes in high yields with very high asymmetric induction from the stereogenic center of the sulfoxide moiety. A mechanism for the asymmetric induction is proposed. The products were treated with phosphoric acid in acetic acid at reflux temperature

  对映体纯1-氯乙烯基p具有在2-位上有两个不同的取代基间-甲苯基砜从不对称酮合成和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜中的三个步骤。1-氯乙烯基p的处理-甲苯基亚砜与氰基甲基锂在-78°C至室温下以高收率得到光学活性的2-氨基-1-氰基-5,5-二取代-1,3-环戊二烯，并从亚砜的立体异构中心非常不对称地诱导部分。提出了一种非对称感应的机制。将产物在回流温度下用磷酸的乙酸溶液处理，以良好的产率得到对映体纯的4，4-二取代的2-环戊烯酮。作为该合成方法的一种应用，描述了由甲基4-甲基苯基酮进行的相对短的（七个步骤）全不对称合成（+）-α-cuparenone。