N-(二苯基甲基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺 | 36457-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基甲基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺
• 英文名称: N-benzhydryl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 36457-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 315.316
• InChiKey: HOJVKSAUEKDZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基甲基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺 在 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 重水 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称去对称化方法制备对映体富集的 1,3-二取代异吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报道了第一个钯/MPAA催化二芳基甲基三氟甲酰胺和烯烃的对映选择性C-H活化/[4 + 1]环化，构建手性顺式-1,3-二取代异吲哚啉衍生物。使用易于获得的单-N-保护氨基酸作为手性配体提高了催化转化的效率和对映选择性。所开发的方法提供了使用D或L-苯丙氨酸衍生物作为手性配体来获得产物的两种对映体，从而促进两种光学活性 1,3-二取代异吲哚啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/d3sc03496h
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 二苯基甲烷 在 bis(4-bromobenzoyloxy)iodobenzene 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到N-(二苯基甲基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbonylation of Prochiral Sulfonamides via C–H Desymmetrization
  作者：Xing-Feng Bai、Qiu-Chao Mu、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b04725

  日期：2019.2.1

  An enantioselective oxidative C–H/N–H carbonylation process was developed in this work. A bimetallic Pd/Cu-based catalyst system was found to catalyze enantioselective C(sp2)–H carbonylation of prochiral arylsulfonamides via desymmetrization process in the presence of mono-N-protected amino acid ligands. This reaction provides a facile strategy to the stereoselective construction of the lactam-type

  在这项工作中开发了一种对映选择性的氧化CH / NH羰基化过程。发现基于双金属Pd / Cu的催化剂体系在单氮原子保护的氨基酸配体存在下，通过去对称化过程催化前手性芳基磺酰胺的对映选择性C（sp 2）-H羰基化。该反应为内酰胺型产物如异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮的立体选择性构建提供了简便的策略，该产物在气球压力下与CO / O 2的混合物具有良好的收率和对映选择性。通过使用密度泛函理论（DFT）的研究合理化了反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Ling Chu、Xiao-Chen Wang、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja408864c

  日期：2013.11.6

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.
• Palladium-Catalyzed, Enantioselective Formal Cycloaddition between Benzyltriflamides and Allenes: Straightforward Access to Enantioenriched Isoquinolines
  作者：Xandro Vidal、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.8b12636

  日期：2019.2.6

  Benzyl and allyltriflamides can engage in Pd-catalyzed oxidative (4+2) annulations with allenes, to produce highly valuable tetrahydroisoquinoline or dihydropyridine skeletons. The reaction is especially efficient when carried out in the presence of designed N-protected amino acids as metal ligands. More importantly, using this type of chiral ligands, it is possible to perform desymmetrizing, annulative C-H activations of prochiral diarylmethylphenyl amides, and thus obtain the corresponding isoquinolines with high enantiomeric ratios.
• N-(aralkyl)fluoroalkanesulfonamides
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：US03629332A1

  公开（公告）日：1971-12-21