1-O-Acetyl-3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose | 87791-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 87791-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: GLNAVUVJNJVCQT-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 10% palladium on active carbon 氯磺酰异氰酸酯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-O-Acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-ribo-hexopyran-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Weissmueller, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1561 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香堆积对糖苷反应性的影响：平衡 CH/π 和阳离子/π 相互作用以稳定糖基-氧代碳鎓离子

  摘要：

  碳水化合物/芳烃堆积代表了糖苷分子识别的重复关键基序，无论是通过蛋白质结合域、酶还是合成受体。有趣的是，有人提出芳香族残基也可能通过阳离子/π 相互作用稳定带正电荷的氧代碳鎓类中间体/过渡态，从而有助于糖苷键的形成/裂解。虽然芳香堆积对糖苷识别的重要性已经得到很好的证实，但其对糖基供体反应性的影响仍有待探索。在这里，我们报告了关于这个相关主题的第一项实验研究。我们的策略基于大量模型系统的设计、合成和反应性评估，包括各种糖苷供体/芳香复合物。已经明确考虑了不同的堆积几何形状和动态特征、异头离去基团、糖构型和反应条件。获得的结果强调了范德华力和库仑力对碳水化合物/芳香复合物的反应性的相反影响：根据这种平衡的结果，芳香平台确实可以发挥各种作用，从反应抑制一直延伸到评价增强功能。尽管芳香族/糖基阳离子接触是高度动态的，但我们的研究结论表明，芳香族对糖基化过程的辅助确实是可行的，对酶工程和有机催化具

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03285