ethyl 2,2-diethoxy-3-[(methylsulfonyl)oxy]propanoate | 1604814-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-diethoxy-3-[(methylsulfonyl)oxy]propanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-diethoxy-3-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 1604814-01-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇S
• 分子量: 284.331
• InChiKey: UVYAEYUFAJVXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diethoxy-3-[(methylsulfonyl)oxy]propanoate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟丙酮酸：放射合成和初步生物学评价

  摘要：

  [(18) F] 氟丙酮酸的放射合成研究使用了许多前体，这些前体是从含有不同离去基团的 2,2-二乙氧基-3-羟基丙酸乙酯 (5) 合成的：甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯和九氟甲磺酸酯。对这些前体的 [(18) F] 氟化物掺入进行了评估，其中三氟甲磺酸盐是优异的。研究了随后的水解步骤，并对酸性水解进行了优化。在建立合适的纯化和配制方法后，[(18)F]氟丙酮酸盐可以在大约 50% 直流产率。使用腺癌人肺泡基底上皮细胞 (A549) 在体外评估了 [(18)F] 氟丙酮酸对肿瘤细胞的吸收，不幸的是，30 分钟后每 100,000 个细胞吸收约 0.1% 的应用剂量。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3183
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,2-diethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到ethyl 2,2-diethoxy-3-[(methylsulfonyl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟丙酮酸：放射合成和初步生物学评价

  摘要：

  [(18) F] 氟丙酮酸的放射合成研究使用了许多前体，这些前体是从含有不同离去基团的 2,2-二乙氧基-3-羟基丙酸乙酯 (5) 合成的：甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯和九氟甲磺酸酯。对这些前体的 [(18) F] 氟化物掺入进行了评估，其中三氟甲磺酸盐是优异的。研究了随后的水解步骤，并对酸性水解进行了优化。在建立合适的纯化和配制方法后，[(18)F]氟丙酮酸盐可以在大约 50% 直流产率。使用腺癌人肺泡基底上皮细胞 (A549) 在体外评估了 [(18)F] 氟丙酮酸对肿瘤细胞的吸收，不幸的是，30 分钟后每 100,000 个细胞吸收约 0.1% 的应用剂量。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3183