N-[(dimethylamino)methylidene]-4-azidobenzenesulfonamide | 1239139-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(dimethylamino)methylidene]-4-azidobenzenesulfonamide
• 英文别名: N'-(4-azidophenyl)sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1239139-81-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 253.285
• InChiKey: BQTZHNVMQZTJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(dimethylamino)methylidene]-4-azidobenzenesulfonamide 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到5-((1-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient RNA-targeting by the introduction of aromatic stacking in the duplex major groove via 5-(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-2′-deoxyuridines

  摘要：

  Three pyrimidine nucleosides with differently substituted phenyltriazoles attached to the 5-position were prepared by Cu(I)-assisted azide-alkyne cycloadditions (CuAAC) and incorporated into oligonucleotides. Efficient pi-pi-stacking between two or more phenyltriazoles in the major groove was found to increase the thermal stability of a DNA: RNA duplex significantly. The best stacking, and most stable duplex, was obtained by a sulfonamide substituted derivative. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.019
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzenesulfonamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N-[(dimethylamino)methylidene]-4-azidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal- and solvent-free synthesis of N-sulfonylformamidines

  摘要：

  报道了一种无溶剂的绿色合成N-磺酰基甲酰胺的方案，通过在室温下直接冷凝N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)和磺酰胺衍生物。该方法避免了使用金属催化剂以及对药物生产不允许的危险溶剂，从而用于反应或产品的分离。因此，目前的工作提供了一种比之前报道的方法更快速高效的替代方案。该程序的温和特性通过不同功能团的耐受性得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c3gc40797g

文献信息

• Sulfonamide bearing oligonucleotides: Simple synthesis and efficient RNA recognition
  作者：Pawan Kumar、Navneet Chandak、Poul Nielsen、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.036

  日期：2012.6

  increase the thermal stability of a DNA:RNA duplex significantly. On the other hand, the alkynyl group was not as efficient in stacking as the triazolyl group. No effect of positional orientation of the sulfonamide group on the stacking efficiency was observed, and the most stable DNA:RNA duplex contained four consecutive sulfonamide substituted phenyltriazole moieties in the major groove.

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。