(R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide | 915089-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (1R,R(S))-N-tert-butylsulfinyl-1-phenylbut-3-en-1-amine；(R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylbut-3-enyl)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 915089-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: JNPLVYRMYRSIAU-CXAGYDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R)-1-苯基-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  室温下高非对映选择性锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的烯丙基化：出色的反应条件控制了立体选择性的逆转。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种在室温下通过锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高非对映选择性合成手性均胺的有效方法。通过简单地调节反应条件，该方法可以实现高度显着的相反立体控制，以良好的收率和出色的非对映选择性（高达98％dr）提供所需的立体化学结果。用N-亚磺酰基酮亚胺，也可以制备相应的含季碳的手性均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ol062216x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 IPrCuF*HF 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的双氟化铜（I）配合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  成为或不成为双氟化物：已开发出两种合成途径，从而获得了前所未有的N-杂环卡宾铜（I）双氟化物络合物（参见方案）。催化测试表明，氟化氢（I）是非常有效的催化剂，不需要任何其他活化剂。的第一Cu催化的非对映选择性烯丙基化（[R ）- ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺也被建立。该方法能够在室温下以高收率高效，简单和通用地合成对映异构体富集的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102655
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯硼酸 在 (R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide 、 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-苯基环己酮 、 (S)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions

  摘要：

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12322j

文献信息

• New enolate-carbodiimide rearrangement in the concise synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines
  作者：N. Yu. Kuznetsov、R. M. Tikhov、I. A. Godovikov、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1039/c6ob00293e

  日期：——

  Three-step synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines involving NBS (or I2, PhSeCl)-mediated cyclization of N-(3-butenyl)ureas to 6-(bromomethyl)-2-iminourethanes, dehydrohalogenation and the novel enolate-carbodiimide rearrangement as a key step has been developed. The...

  由涉及NBS（或I2，PhSeCl）介导的N-（3-丁烯基）脲环化成6-（溴甲基）-2-亚氨基乙烷的高烯丙基胺三步合成6-氨基-2,3-二氢-4-吡啶酮，脱卤化氢和新的烯醇盐-碳二亚胺重排已成为关键步骤。这...
• Adducts of Triallylborane with Ammonia and Aliphatic Amines as Stoichiometric Allylating Agents for Aminoallylation Reaction of Carbonyl Compounds
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01317

  日期：2018.6.15

  Triallylborane–amines adducts are effective stoichiometric allylating agents in the aminoallylation reaction of carbonyl compounds in methanol. Moreover, copper-catalyzed diastereoselective allylation of Ellman’s imine was achieved with triallylborane–methylamine adduct.

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。
• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。
• Stereoselective Synthesis of Azetidines and Pyrrolidines from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl(2-aminoalkyl)oxiranes
  作者：Mohamed Medjahdi、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9016666

  日期：2009.10.16

  Base-induced cyclization of enantiopure (2-aminoalkyl)oxiranes allowed the stereospecific formation of pyrrolidin-3-ols and/or 2-(hydroxymethyl)azetidines, depending on the reaction conditions. The oxidation of 2-(hydroxymethyl)azetidines led to azetidine-2-carboxylic acids in high yields.

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Homopropargylic N-tert-Butylsulfinylamines
  作者：Fabrice Chemla、Mathieu Cyklinsky、Candice Botuha、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0031-1289531

  日期：2011.11

  The diastereoselective synthesis of enantiopure homopropargylic amines by propargylation of various N-tert-butylsulfinylimines (tBS-imines) with 1-trimethylsilyl allenylzinc bromide is presented.

  本研究介绍了通过用 1-三甲基硅基烯基溴化锌对各种 N-叔丁基亚磺酰亚胺（tBS-imines）进行丙炔化反应，非对映地选择性合成对映体纯均丙炔胺的方法。