2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose | 145350-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-[4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2-chloroacetyl)oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 145350-34-1
• 化学式: C₄₈H₆₂Cl₂O₃₂
• 分子量: 1221.91
• InChiKey: WFFZWMNEFNNANS-GYKRNGDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930