2-diphenylphosphinyl-3-phenylindole | 1220126-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-diphenylphosphinyl-3-phenylindole
• 英文别名: 2-diphenylphosphoryl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1220126-10-2
• 化学式: C₂₆H₂₀NOP
• 分子量: 393.425
• InChiKey: VLCKOLLLHLBBPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinyl-3-phenylindole 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内部炔烃的不对称氢化磷酸化：对膦官能化烯烃的阻转选择

  摘要：

  空间位阻内部炔烃与仲膦的钯催化未充分探索的阻转选择性氢膦化反应已经实现，以优异的区域选择性、( E )-选择性和对映选择性提供 CN 轴向手性三取代烯烃（乙烯基膦）。轴向手性是通过氢膦化和炔烃的动态动力学转化的整合构建的，对称和非对称仲膦均适用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.08.019
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基二苯甲酮 在 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-diphenylphosphinyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  银催化 P 中心阴离子与异氰化物的亲核加成：得到 2-膦酰基吲哚/吲哚-3-醇

  摘要：

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。

  DOI：

  10.1039/d4cc01984a

文献信息

• 一种制备吲哚膦酸酯衍生物的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN104926868B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种制备吲哚膦酸酯衍生物的方法，具体为将吲哚衍生物、有机膦化合物、硝酸镁、4Å分子筛和催化量的碳酸银溶于溶剂中，于50～70℃下反应，获得吲哚膦酸酯衍生物；本发明使用吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明采用碳酸银作为催化剂，无需有机配体，降低了成本，减少了污染；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Silver-Catalyzed Direct C${{_{sp{^{2}}}}}$H Phosphorylation of Indoles Leading to Phosphoindoles
  作者：Wang-Bin Sun、Jian-Fei Xue、Guo-Yu Zhang、Run-Sheng Zeng、Li-Tao An、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201600001

  日期：2016.6.2

  The silver carbonate‐catalyzed direct CH phosphorylation of indoles in the presence of magnesium nitrate is described. The reaction affords selectively phosphonoindoles in moderate to good yields through a radical process. This protocol provides an efficient and general method for the preparation of 2‐ and 3‐phosphorylated indoles.

  的碳酸银催化的直接Ç 在硝酸镁的存在下吲哚h的磷酸化进行说明。该反应通过自由基过程以中等至良好的产率选择性地提供了膦酰基吲哚。该协议为制备2和3磷酸化的吲哚提供了一种有效而通用的方法。
• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• 一种吲哚膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105037422B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种吲哚膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将吲哚衍生物、有机膦化合物、醋酸锰溶于溶剂中，于40～60℃下反应，获得吲哚膦酸酯衍生物；本发明使用吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Bisindoles
  作者：Zhi‐Han Chen、Tian‐Zhen Li、Ning‐Yi Wang、Xiao‐Fang Ma、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202300419

  日期：2023.4.3

  An organocatalytic enantioselective synthesis of axially chiral N,N′-bisindoles has been established via chiral phosphoric acid-catalyzed formal (3+2) cycloaddition of indole-based enaminones with 2,3-diketoesters. This study provides a new strategy for the highly selective synthesis of axially chiral N,N′-bisindoles and shows the successful application of such skeletons in medicinal and synthetic

  通过手性磷酸催化吲哚基烯胺酮与 2,3-二酮酯的形式 (3+2) 环加成反应，建立了轴向手性N , N'-双吲哚的有机催化对映选择性合成。该研究为高选择性合成轴向手性N , N'-双吲哚提供了一种新策略，并展示了此类骨架在药物化学和合成化学中的成功应用。