甲基(5-氰基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸酯 | 796856-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基(5-氰基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸酯
• 中文别名: 二磷酸)三氢3'-O-{[4-(苯基羰基)苯基]羰基}腺苷5'-(
• 英文名称: methyl 2-(5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-cyano-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 796856-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: IHLKIGUVKRCGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(5-氰基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 甲基(5-氰基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效和选择性的a基双环因子Xa抑制剂。

  摘要：

  血栓性疾病是死亡和发病的主要原因。Xa因子（fXa）在凝血级联反应中的正常稳态和异常血管内血栓形成的调节中起着至关重要的作用。基于分子模型研究，已经设计并合成了一系列新的fXa抑制剂，这些抑制剂在P1位置掺入了酰胺基6，5-稠合的双环部分。结构活性关系（SAR）研究已导致选择性的纳摩尔fXa抑制剂。该系列中最有效的fXa抑制剂（72，SE170）具有有效的抑制常数（K（i）= 0.3 nM），对fXa的选择性是胰蛋白酶的350倍，并且在兔动脉硬化中也显示出良好的体内功效静脉血栓形成模型（ID（50）= 0.14 micromol / kg / h）。完成了与牛胰蛋白酶复合的X射线晶体结构72

  DOI：

  10.1021/jm000113t

文献信息

• 5-Amidinoindoles as dual inhibitors of coagulation factors IXa and Xa
  作者：Douglas G. Batt、Jennifer X. Qiao、Dilip P. Modi、Gregory C. Houghton、Deborah A. Pierson、Karen A. Rossi、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、P.K. Jadhav、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.037

  日期：2004.11

  Structural features of a 5-amidinoindole inhibitor of factor Xa, which displayed modest inhibition of factor IXa were varied to increase potency and improve selectivity for factor IXa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.