(R)-4-((3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)benzoic acid | 1132769-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)benzoic acid
• CAS: 1132769-72-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: NKYYYZOLFWJKGP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)benzoic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到4-(((R)-2,3-dihydro-2-oxo-3-((thiophen-2-yl)methyl)quinoxalin-4(1H)-yl)methyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 、 对醛基苯甲酸 在 苯硅烷 、 二丁基二氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(R)-4-((3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045