tert-butyl N-[(3S)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate | 187161-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 187161-87-1
• 化学式: C₁₅H₃₂N₂O₃Si₂
• 分子量: 344.602
• InChiKey: ICEHTBPERNNRAD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine: the first isolable and stable monomeric methanimine allowing thermal [2 + 2] cycloadditions with ketenes

  摘要：

  N-亚甲基[双（三甲基硅基）甲基]胺作为一种稳定的甲亚胺合剂[CH 2 NH]等价物，可与由酸性氯化物和三乙胺生成的酮类发生[2 + 2]环加成反应，从而一步生成 4-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a607348d
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)甲胺 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Methylidene[bis(trimethylsilyl)methyl]amine: the first isolable and stable monomeric methanimine allowing thermal [2 + 2] cycloadditions with ketenes

  摘要：

  N-亚甲基[双（三甲基硅基）甲基]胺作为一种稳定的甲亚胺合剂[CH 2 NH]等价物，可与由酸性氯化物和三乙胺生成的酮类发生[2 + 2]环加成反应，从而一步生成 4-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a607348d