tert-butyldimethylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 1198214-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1198214-66-2
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₉Si
• 分子量: 573.715
• InChiKey: MPGVDLHGIPPUIW-FZZOYGMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯基临时碳水化合物二醇保护 - 固相寡糖合成条件下的正交性

  摘要：

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900627
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯基临时碳水化合物二醇保护 - 固相寡糖合成条件下的正交性

  摘要：

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900627

文献信息

• Temporary Carbohydrate Diol Protection with Ester Groups - Orthogonality under Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis Conditions
  作者：Shankar D. Markad、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200900627

  日期：2009.10

  studies under SPOS conditions the glucosamine derivatives 4ab/4ba, 4ac/4ca and 4ad/4da – with Fmoc/PA, Fmoc/Lev or Fmoc/Alloc, respectively, as temporary ester protecting groups at 3-O and 4-O – were prepared. Fmoc cleavage with triethylamine in 4ab or 4ba led to PA migration, so the Fmoc/PA pair does not permit regioselective access to the vicinal hydroxy groups. Under the same reaction conditions no Lev

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行