benzyl (S)-4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 205492-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3,5-dimethyl-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate；benzyl 3,5-dimethyl-4-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 205492-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 327.303
• InChiKey: LMIJIYLUZVFRLC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dibenzyl (3S,4'S)-4,3'-dimethyl-3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  血卟啉的手性氟类似物的合成

  摘要：

  血卟啉，（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-3,8-双（2,2,2-三氟-1）的四个手性氟类似物从具有手性2,2,2-三氟-1-羟乙基（TFHE）的吡咯开始合成-羟乙基）通过不对称还原三氟乙酰基获得该手性TFHE基团。在血卟啉的这些手性类似物中，（S，S）-异构体对癌细胞的亲和力高于其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00780-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5-dimethyl-4-(trifluoroacetyl)pyrrole-2-carboxylate 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 以95%的产率得到benzyl (S)-4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血卟啉的手性氟类似物的合成

  摘要：

  血卟啉，（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-3,8-双（2,2,2-三氟-1）的四个手性氟类似物从具有手性2,2,2-三氟-1-羟乙基（TFHE）的吡咯开始合成-羟乙基）通过不对称还原三氟乙酰基获得该手性TFHE基团。在血卟啉的这些手性类似物中，（S，S）-异构体对癌细胞的亲和力高于其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00780-3

文献信息

• Synthesis of dipyrrins bearing chirality adjacent to the conjugated skeleton — Electron-poor pyrroles exhibit dramatically reduced nucleophilicity
  作者：Cory S Beshara、Beth M Pearce、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v08-101

  日期：2008.10.1

  With the aim of furthering our investigations into the asymmetric complexation of dipyrrinato ligands, a dipyrrin bearing a stereogenic centre directly adjacent to the conjugated skeleton was synthesized. The electron-withdrawing nature of the chiral 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)- substituent significantly reduced the nucleophilicity of corresponding pyrroles, such that 2,2′-symmetrically substituted bis(dipyrrin)s bearing this motif were inaccessible. Furthermore, solutions of mononuclear dipyrrinato complexes were found to be less stable to acid-catalyzed decomplexation than the corresponding dinuclear complexes.Key words: dipyrrin, dipyrromethene, complexation, electron-poor pyrrole, chirality.

  为了进一步研究二吡咯配体的不对称络合，我们合成了一种二吡咯啉，其立体中心与共轭骨架直接相邻。手性 4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)取代基的吸电子特性大大降低了相应吡咯的亲核性，因此含有该基团的 2,2′-对称取代的双(二吡咯啉)无法进入。此外，与相应的双核配合物相比，单核二吡咯烷配合物溶液在酸催化下的解络合稳定性较差。
• Optical Resolution and Asymmetric Synthesis of Benzyl 3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole-2-carboxylate
  作者：Itsumaro Kumadaki、Masaaki Omote、Akira Ando、Toshiyuki Takagi、Mayumi Koyama、Motoo Shiro

  DOI：10.3987/com-97-s(n)3

  日期：——