1,4-bis-(2’-phenyl-ortho-carboran-1’-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 27121-11-5

• 英文名称: 1,4-bis-(2’-phenyl-ortho-carboran-1’-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1-C6F4-o-CB10H10CC6H5-2-C6H5-1.2-C2B10H10；1,4-bis[2-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-1-yl]2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 27121-11-5
• 化学式: C₂₂H₃₀B₂₀F₄
• 分子量: 586.694
• InChiKey: PMIXALZQBXTISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 1,4-bis-(2’-phenyl-ortho-carboran-1’-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 sodium 作用下， 反应 2.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷双阴离子 [1,4-(PhCB10H10C)2C6H4]2− 和 [1,4-(PhCB10H10C)2C6F4]2− 的晶体结构以及对亚苯基单元对 2 n+3 骨架电子簇的稳定作用

  摘要：

  虽然具有 2  n +2 和 2  n +4 （n = 骨架原子数）骨架电子 (SE) 的碳硼烷广为人知，但关于具有奇数 SE 数的碳硼烷却鲜有报道。双笼组件的电化学测量（其中两个 C-苯基-邻碳硼基基团通过对亚苯基或对四氟亚苯基桥连接）揭示了两个良好分离且可逆的双电子还原波，表明形成了稳定的双阴离子和四阴离子。通过用金属钠还原分离出双阴离子的盐，并通过 X 射线晶体学测定了它们的不寻常结构。抗磁性二价阴离子包含两个 2  n +3 SE 簇，其中每个簇具有相当长的碳硼烷 C-碳硼烷 C 距离，约为 2.4 Å。亚苯基桥内的 π 共轭对于稳定这些具有奇数 SE 的碳硼烷起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310718
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 tetramethyl-tetracarba-closo-docecaborane(12) 在 n-BuLi 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-bis-(2’-phenyl-ortho-carboran-1’-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Haloaryl Carboranes. I. 1,4-Bis[2-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-1-yl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene

  摘要：

  The title molecule, C22H30B20F4, has a crystallographically imposed inversion centre. The twist angle (theta) of the phenyl ring is 15.6(3)degrees, and that of the haloaryl ring is 3.7(3)degrees. These low values are presumably a consequence of the mutual steric crowding of the rings. The C-cage-C-cage distance is 1.730(3) Angstrom, in good agreement with that found in similar molecules.

  DOI：

  10.1107/s0108270196000029