(S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanal | 1032130-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanal
• 英文别名: (2S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanal
• CAS: 1032130-61-2
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: NCOFZDMHSLVAPS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanal 、 乙基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  WO2008/68614

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  1,4-立体控制2,4-二取代的烷-2-烯基锡烷与醛的反应；支链三醇立体选择性合成的方法

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-4-（甲氧基甲氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）立体选择性地金属转移，得到戊-1-烯-3-乙炔三氯化物，可与醛反应，具有优异的（E）-1,5- syn -stereocontrol，例如（3 E）-1,5- syn -3-（tert丁基丁基二甲硅烷基氧基甲基）-5-（甲氧基甲氧基）-1-苯基己-3-烯-1-醇是苯甲醛的主要产物。来自这些反应的产物被带到更复杂的2-取代的烷-2-烯基（三丁基）锡烷中，但是从氯化锡（IV）介导的这些锡烷和醛的反应中仅获得非常低收率的预期产物。然而，开发了2-取代的4-[（（E）-2-烷氧基亚丙基]四氢呋喃]的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130734