erythro-(2S,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol | 67315-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-(2S,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol
• 英文别名: (2S,3S,7R)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol；(2S,3S,7R)-diprionol；(2S,3S,7R)-3,7-dimethyl-pentadecan-2-ol；(2S,3S,7R)-(-)-erythro-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol
• CAS: 67315-12-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O
• 分子量: 256.472
• InChiKey: VCMNTYQFWXTWTL-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-(2S,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 threo-(2R,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  二甲双酚及其乙酸盐的八种立体异构体的合成和气相色谱分离，松锯齿的性信息素成分

  摘要：

  本报告描述了3,7-二甲二基-2-十五醇1和相应的乙酸酯的八种可能的立体异构体的合成。后者是新双pr，双pr和吉尔皮尼亚属（Diprionidae）的性信息素的组成部分。合成中间体是从手性原料或不对称合成制备的。通过在串联柱系统上使用毛细管气相色谱法（其中一些具有手性相涂层）来确定异构体二碳五醇的立体化学组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88392-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,4E/Z,10Z)-3,7-dimethyl-4,10-pentadecadien-2-one 在 铂 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 erythro-(2S,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V.N.; Akhmetova, V.R.; Khasanov, Kh.D., Doklady Chemistry, 1991, vol. 317, # 1-3, p. 76 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of erythro-3,7-dimethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：K. Mori、S. Tamada

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80054-x

  日期：1979.1

  All of the four possible stereoisomers of 2,3-erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 1 were synthesized by a stereospecific SN2 oxirane cleavage of (2S,3S)-2,3-epoxybutane or its antipode with lithium di[(R)- or (S)-4-methyldodecyl]cuprate. Their acetates or propionates were prepared to test their pheromone activity.

  通过（2 S，3 S）-2,3-环氧丁烷或其对映体的立体特异性S N 2环氧乙烷裂解，合成了2,3-赤--3,7-二甲基十五烷基-2-醇1的所有四种可能的立体异构体。用二[（R）-或（S）-4-甲基十二烷基]铜酸锂。准备它们的乙酸盐或丙酸酯以测试其信息素活性。
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 908 - 914
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Khasanov, Kh. D.、Abduvakhabov, A. A.、Khalilov, L. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of -3,7-dimethyl- pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：Kenji Mori、Shigeharu Tamada、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91431-5

  日期：——