6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-4a,9-dimethyl-1H-carbazolium iodide | 78153-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-4a,9-dimethyl-1H-carbazolium iodide
• 英文别名: 6-chloro-4a,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-ium;iodide
• CAS: 78153-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN*I
• 分子量: 361.653
• InChiKey: HWGGVAPVTFNQAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-4a,9-dimethyl-1H-carbazolium iodide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-4a,9-dimethylcarbazole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XVI. Vilsmeier-Haack reaction of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.

  摘要：

  6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) 与 3 mol eq.在 70° 下与 3 mol eq 的 POCl3 反应，得到三种化合物：6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1，1-二甲醛 (4)、6-氯-3，4-二氢-9-甲基咔唑-1 (2H)-one (5b)、和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基-9-甲基咔唑-1-甲醛 (6)，而没有得到 4a 甲酰化产物1)。另一方面，相同化合物 (1b) 与 1.3 mol eq.POCl3，在 100°条件下反应，得到 6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1-甲醛（20）、5b、6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-7-甲醛（3b）和芳香化化合物 6-氯-1，9-二甲基咔唑-3-甲醛（2b）。芳香化化合物（2b）的形成机理被认为是消除二甲基氨基并形成 6-氯-1，9-二甲基咔唑（21）作为中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.711
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-4a-methyl-1H-carbazole 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以305 mg的产率得到6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-4a,9-dimethyl-1H-carbazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XVI. Vilsmeier-Haack reaction of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.

  摘要：

  6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) 与 3 mol eq.在 70° 下与 3 mol eq 的 POCl3 反应，得到三种化合物：6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1，1-二甲醛 (4)、6-氯-3，4-二氢-9-甲基咔唑-1 (2H)-one (5b)、和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基-9-甲基咔唑-1-甲醛 (6)，而没有得到 4a 甲酰化产物1)。另一方面，相同化合物 (1b) 与 1.3 mol eq.POCl3，在 100°条件下反应，得到 6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1-甲醛（20）、5b、6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-7-甲醛（3b）和芳香化化合物 6-氯-1，9-二甲基咔唑-3-甲醛（2b）。芳香化化合物（2b）的形成机理被认为是消除二甲基氨基并形成 6-氯-1，9-二甲基咔唑（21）作为中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.711

文献信息

• MURAKAMI YASUOKI; ISHUE HISASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 711-719
  作者：MURAKAMI YASUOKI、 ISHUE HISASHI

  DOI：——

  日期：——