(2R)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 357154-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-Ethyl 4-oxopiperidine-2-carboxylate；ethyl (2R)-4-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 357154-17-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: OCYFGZIDDAGMJJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(R)-(+)-1-BOC-4-氧哌啶-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• Using the Competing Enantioselective Conversion Method to Assign the Absolute Configuration of Cyclic Amines with Bode’s Acylation Reagents
  作者：Charles J. Dooley、Alexander Burtea、Christina Mitilian、Wendy T. Dao、Bo Qu、Nicholas T. Salzameda、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01275

  日期：2020.8.21

  The competing enantioselective conversion (CEC) method is a quick and reliable means to determine absolute configuration. Previously, Bode’s chiral acylated hydroxamic acids were used to determine the stereochemistry of primary amines, as well as cyclic and acyclic secondary amines. The enantioselective acylation has been evaluated for 4-, 5-, and 6-membered cyclic secondary amines, including medicinally

  竞争对映选择性转化（CEC）方法是确定绝对构型的快速可靠的方法。以前，Bode的手性酰化异羟肟酸用于确定伯胺以及环状和无环仲胺的立体化学。已经对4-元，5-元和6-元环状仲胺，包括与医学有关的化合物，进行了对映选择性酰化反应的评估。通过计算分析和实验结果研究了该方法的局限性。除非轴向上能顺从地获得，这是在2位带有取代基的哌啶的性能不佳，这与Bode和Kozlowski提出的过渡态几何结构是一致的。进行对照实验以研究在CEC反应条件下选择性降低的原因。本研究扩展了仲胺CEC方法的范围，并提供了对反应曲线的更好理解。