ethyl 1-acetyl-2-methylenecyclohexanecarboxylate | 1104516-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-2-methylenecyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-2-methylidenecyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1104516-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OZTUWIOPMLXGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloct-7-ynoate 在 [ReBr(CO)3(thf)]2 、 2-异氰基-1,3-二异丙基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-(2-oxopropyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  hen和锰催化的乙炔向β-酮酸酯的插入：2-吡喃酮的合成。

  摘要：

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b814694b

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Insertion of Alkynes into a Carbon-Carbon Single Bond of Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Jingjin Chen、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900137

  日期：2009.9.1

  presence of a catalytic amount of a rhenium or manganese complex gives ring‐expanded and carbon‐chain extension products, respectively. In these reactions, alkynes insert into a non‐strained carbon–carbon single bond of 1,3‐dicarbonyl compounds. The ring‐expansion reaction is also promoted by the addition of 4‐Å molecular sieves instead of a catalytic amount of an isocyanide.

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。
• Iron(III)-Catalyzed Conia–Ene Cyclization of 2-Alkynic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Youngchul Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo300957q

  日期：2012.6.15

  A cheap, simple, and effective FeCl3-catalyzed Conia–ene cyclization of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds was stereospecific to afford alkylidenecyclopentanes in (E)-isomers via the 5-exo-dig pathway. The 5-endo-dig and 6-exo-dig cyclizations were also possible, depending on the structure of the substrates.

  廉价，简单，有效的FeCl 3催化的2-炔烃1,3-二羰基化合物的Conia-ene环化具有立体特异性，可以通过5 -exo-dig途径得到（E）异构体中的亚烷基环戊烷。根据底物的结构，也可以进行5 -endo-dig和6 -exo-dig环化。