(2S,3S,6S)-6-allyl-3-benzoyloxy-2-methyl-N-tosyl-piperidine | 150222-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-allyl-3-benzoyloxy-2-methyl-N-tosyl-piperidine
• CAS: 150222-15-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: VMESUXSFEOPSHV-DWLFOUALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-allyl-3-benzoyloxy-2-methyl-N-tosyl-piperidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.58h， 生成 6-[5-hydroxy-6-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的简洁的立体选择性全合成（+）-叠氮酸

  摘要：

  从（2S，6S）-6-羟基-2-甲基-N-甲苯磺酰基-Δ历经11个步骤，已经完成了一种新的简洁的立体选择性全合成的（+）-叠氮酸，它是大环二内酯叠氮基胺的直接前体4-哌啶酮-3（5）具有较高的总收率（36％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81294-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-allyl-2-methyl-N-tosylpiperidin-3-ol 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到(2S,3S,6S)-6-allyl-3-benzoyloxy-2-methyl-N-tosyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的简洁的立体选择性全合成（+）-叠氮酸

  摘要：

  从（2S，6S）-6-羟基-2-甲基-N-甲苯磺酰基-Δ历经11个步骤，已经完成了一种新的简洁的立体选择性全合成的（+）-叠氮酸，它是大环二内酯叠氮基胺的直接前体4-哌啶酮-3（5）具有较高的总收率（36％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81294-1