methyl 3-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}propanoate | 1209470-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}propanoate
• 英文别名: methyl 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]propanoate；Methyl 3-[1-(4-Fluorobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]-propanoate；methyl 3-[3-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 1209470-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: KCKQURXFSZDYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HISTONE DEMETHYLASES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DES HISTONES DÉMÉTHYLASES

  摘要：

  本申请涉及的化合物属于以下公式：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(Ilia)、(Illb)、(IIIc)、(Hid)、(Hie)、(Illf)和(Illg)。公式(I)的化合物具有以下结构：其中Q、R1、R18、R19、M、A和Y的定义如本文所述。本申请的化合物可以调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）的活性，并可用于预防和/或治疗基因组失调参与发病机制的疾病，例如癌症。

  公开号：

  WO2016033169A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以0.51 g的产率得到methyl 3-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 1-Benzyl-1H-imidazoles as Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase (CYP11B2)

  摘要：

  Reducing aldosterone action is beneficial in various major diseases such as heart failure. Currently, flits is achieved with mineralocorticoid receptor antagonists, however, aldosterone synthase (CYP11B2) inhibitors may offer a promising alternative. In this study, WC used three-dimensional modeling of CYP11B2 to model the binding modes of the natural substrate 18-hydroxycorticosterone and the recently published CYP11B2 inhibitor R-fadrozole as a rational guide to design 44 structurally simple and achiral 1-benzyl-1H-imidazoles. Their syntheses, in vitro inhibitor potencies, and in silico docking are described. Some promising CYP11B2 inhibitors were identified, with our novel lead MOERAS115 (4-((5-phenyl-1H-imidazol-1-y1)methyl)benzonitrile) displaying an IC50 for CYP11B2 of 1.7 nM, and a CYP11B2 (versus CYP11B1) selectivity of 16.5, comparable to R-fadrozole (IC50 for CYP11B2 6.0 nM. Selectivity 19.8). Molecular docking of the Inhibitors in the models enabled us to generate posthoc hypotheses oil their binding modes, providing a Valuable basis for future Studies and further design of CYP11B2 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm901356d

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HISTONE DEMETHYLASES
  申请人：Epitherapeutics ApS

  公开号：US20160102096A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application relates to compounds being of Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), and (IIIg). Compounds of Formula (I) have the structure: wherein Q, R 1 , R 18 , R 19 , M, A and Y are as defined herein. The compounds of the application can modulate the activity of histone demethylases (HDMEs), and can be useful for the prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, e.g., cancer.

  本申请涉及的化合物为公式（I），（II），（III），（IV），（V），（VI），（IIIa），（IIIb），（IIIc），（IIId），（IIIe），（IIIf）和（IIIg）的化合物。 公式（I）的化合物具有以下结构：其中Q，R1，R18，R19，M，A和Y如本文所定义。 本申请的化合物可以调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）的活性，并可用于预防和/或治疗基因组失调参与病理生理学的疾病，例如癌症。
• US9802941B2
  申请人：——

  公开号：US9802941B2

  公开（公告）日：2017-10-31