1-acetyloxy-4-methoxymethyloxy-2-nitrobutane | 155339-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-acetyloxy-4-methoxymethyloxy-2-nitrobutane
• 英文别名: [4-(Methoxymethoxy)-2-nitrobutyl] acetate
• CAS: 155339-56-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: KCODJEYQVOXKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyloxy-4-methoxymethyloxy-2-nitrobutane 在 乙酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (L)-menthyl 1-carboethoxy-3-<<2-methoxymethyloxy>ethyl>-3-nitro-4-piperidine acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔反应方法对映体（-）-间苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86974-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethyloxy-1-nitropropane 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-acetyloxy-4-methoxymethyloxy-2-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔反应方法对映体（-）-间苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86974-x

文献信息

• 1,4-Dithiane-2,5-diol as an efficient synthon for a straightforward synthesis of functionalized tetrahydrothiophenes via sulfa-Michael/aldol-type reactions with electrophilic alkenes
  作者：Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Valerio Bertolasi、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Francesco Zamberlan、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.064

  日期：2012.1

  ‘One-pot’ tandem reactions of commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol (the dimer of mercaptoacetaldehyde) with electrophilic alkenes resulted in the facile formation of substituted tetrahydrothiophene derivatives. Thus, sulfa-Michael/Henry and sulfa-Michael/aldol sequences provided polysubstituted tetrahydrothiophenes using in situ generated nitroalkenes and α,β-unsaturated carbonyl compounds

  市售的1,4-二噻吩-2,5-二醇（巯基乙醛的二聚体）与亲电烯烃的“一锅”串联反应可轻松形成取代的四氢噻吩衍生物。因此，sulfa-Michael / Henry和sulfa-Michael / aldol序列分别使用原位生成的硝基烯烃和α，β-不饱和羰基化合物作为巯基乙醛二聚体的亲电子配体提供了多取代的四氢噻吩。
• Convenient ‘one-pot’ synthesis of 3,4-substituted tetrahydrothiophenes through tandem Michael–Henry and Michael–Michael reactions
  作者：Achille Barco、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.055

  日期：2006.11

  In situ generated nitro alkenes underwent tandem Michael-Henry and Michael-Michael sequences leading to the 'one-pot' formation of 3,4-substituted tetrahydrothiophenes using the commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol (the dimer of merca-ptoacetaldehyde) or its 4-mercapto-2-butenoates derivatives as suitable bifunctional partners, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of (−)-meroquinene through tandem Michael reaction methodology.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86974-x

  日期：1994.2

  chromatography after transformation of the nitrogen protective benzyl group into the corresponding carbamates 14 and 15. Both compounds, after elaboration of the chain geminal to the nitro group into a vinyl appendage. underwent regio- and stereo-selective removal of the nitro group by palladium-catalyzed displacement with hydride generated by formate to give the precursor 19, easily converted by treatment

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。