(E)-2-iodo-1-tosyl-1-pentene | 112473-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-iodo-1-tosyl-1-pentene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodopent-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 112473-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂S
• 分子量: 350.22
• InChiKey: ITSOVWKJNXAKKR-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-1-tosyl-1-pentene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到5-tosyl-6-(tosylmethyl)-5-nonen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃作为有用的合成中间体的反应

  摘要：

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1379
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-2-iodo-1-tosyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  来自醛和炔的 (E)- 和 (Z)-烯丙基砜的区域和立体选择性合成

  摘要：

  几种（E）-和（Z）-1-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-2-烯烃，烯丙基砜，分别从醛和炔烃中区域选择性和立体选择性地制备，通过应用我们之前的结果“协同效应”和碘磺化作用的研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1689

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Vinylic Sulfones and Their Conversion to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.1209

  日期：1987.6.5

  (E)- and (Z)-vinylic sulfones were prepared regio- and stereoselectively from 1-alkenes or 1-alkynes in high yields via iodosulfonization in AcOEt-H2O. The vinylic sulfones thus prepared were converted to the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU. Stereochemistry of the conversion was discussed.

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。
• OZAWA, MOTOYASU;IWATA, NORIYOSHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1689-1692
  作者：OZAWA, MOTOYASU、IWATA, NORIYOSHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, TOSHIFUMI;TANAKA, YUHJI;OHTANI, TAKASHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOM+, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1209-1212
  作者：KOBAYASHI, TOSHIFUMI、TANAKA, YUHJI、OHTANI, TAKASHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOM+

  DOI：——

  日期：——