[4-[2-[2-[[4-(Aminomethyl)phenyl]methoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methanamine | 1055298-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[2-[2-[[4-(Aminomethyl)phenyl]methoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methanamine
• CAS: 1055298-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: RAIOPQWERJIMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-[2-[[4-(Aminomethyl)phenyl]methoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速访问的“点击”利用单个的酰胺氢键模板序轮烷†

  摘要：

  使用接近化学计量当量的大环化合物和易于制备的叠氮化物和炔半轴组分，使用CuAAC点击反应合成氢键模板轮烷的产率高达47％。互锁结构的形成已通过NMR光谱法和质谱法确认。密度泛函理论计算支持1 H NMR光谱分析，即由于更有利的氢键相互作用，大环位于轴组件的酰胺上方，而不是新形成的三唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00284j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxymethylene)]dibenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [4-[2-[2-[[4-(Aminomethyl)phenyl]methoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  碱金属离子模板形成的含低聚乙二醇的[2]邻苯二甲酸酯的尺寸效应†

  摘要：

  对最合适的碱金属离子的研究表明，该碱金属离子可用于从含二，三和四乙二醇的客体二胺和间苯二甲醛中组装[2]邻苯二酚，表明Na +，K +和Rb +离子最适合制备[2]邻苯二酚，其中至少有一个二（乙二醇）单元，两个三（乙二醇）单元和至少一个四（乙二醇）单元[在没有二（乙二醇）单元的情况下] ， 分别。

  DOI：

  10.1039/c5ob01956g

文献信息

• Synthesizing [2]Rotaxanes and [2]Catenanes through Na⁺-Templated Clipping of Macrocycles around Oligo(ethylene glycol) Units
  作者：Yi-Wei Wu、Pei-Nung Chen、Chia-Fong Chang、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00748

  日期：2015.5.1

  Di-, tri-, and tetra(ethylene glycol) units in both dumbbell-shaped and macrocyclic molecules can be used as primary recognition units for the clipping of macrocycles in the presence of templating Na+ ions to form corresponding [2]rotaxanes and [2]catenanes. One such tri(ethylene glycol)-containing [2]catenane behaves as a Na+ ion-controllable molecular switch.

  哑铃状分子和大环分子中的二，三和四乙二醇单元可以用作主要的识别单元，用于在模板化Na +离子存在下形成相应的[2]轮烷和[[ 2] catenanes。一种这样的含三（乙二醇）的[2]环戊烷表现为Na +离子可控的分子开关。
• Interlocked Photo-degradable Macrocycles Allow One-Off Photo-triggerable Gelation of Organo- and Hydrogelators
  作者：Shun-Te Tung、Hung-Te Cheng、Alex Inthasot、Fang-Che Hsueh、Ting-Jia Gu、Pei-Cong Yan、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.201705753

  日期：2018.2.1

  photo‐triggerable gelation properties have been synthesized through the “clipping” of photo‐degradable macrocycles around the amide or urea functionalities of organo‐ and hydrogelators. Irradiation with UV‐light cleaved the photo‐labile macrocyclic components from the [2]rotaxanes, resulting in the free gelators being released into solution and, thereafter, forming gels. When the rate of gelation was sufficiently

  [2]通过“剪切”有机和水凝胶化剂酰胺或脲官能团周围的可光降解大环，合成了具有一次性光触发胶凝特性的轮烷。紫外线照射从[2]轮烷上裂解了光不稳定的大环组分，导致游离的胶凝剂释放到溶液中，然后形成凝胶。如果凝胶化速度足够快，则可以对溶液的特定区域进行选择性凝胶化，甚至可以对溶液进行光图案化。
• N‐Heterocyclic Carbene Copper(I) Rotaxanes Mediate Sequential Click Ligations with All Reagents Premixed
  作者：Fang‐Che Hsueh、Chi‐You Tsai、Chien‐Chen Lai、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Sheng‐Hsien Chiu

  DOI：10.1002/anie.202001398

  日期：2020.7.6

  rotaxane structure and used them as sterically sensitive catalysts for one‐pot sequential copper‐catalyzed azide/alkyne cycloadditions in solutions containing all of the coupling partners premixed in unprotected form. Most notably, a photolabile and sterically encumbered complex first catalyzed the coupling of a less bulky azide/alkyne pair; after removing the protective macrocyclic component from the rotaxane

  我们制备了具有轮烷结构的NHC-Cu I络合物，并将其用作空间敏感的催化剂，用于在包含所有未保护形式预混合的所有偶联配偶体的溶液中进行一锅顺序铜催化的叠氮化物/炔烃环加成反应。最值得注意的是，对光不稳定且在空间上受阻碍的络合物首先催化了体积较小的叠氮化物/炔对的偶联。从轮烷结构中除去保护性大环组分后，通过光照射，暴露的哑铃形NHC-Cu I络合物催化了较大的叠氮化物/炔对的第二次点击反应。使用这种方法，我们主要是从一个密闭的锅中，从两个空间上不同的叠氮化物和二炔的混合物中获得了双三唑产品（占84％）。
• Na⁺ Ions Induce the Pirouetting Motion and Catalytic Activity of [2]Rotaxanes
  作者：Yong-Jay Lee、Kuang-Shun Liu、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Richard P. Cheng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.201702525

  日期：2017.7.21

  catalysts depends on their pirouetting motion, which can be controlled through the addition and removal of Na+ ions. At least three sequential on/off cycles of a Michael reaction can be performed in situ when using the NaTFPB/[2.2.2]cryptand reagent pair to switch “on” and “off” the catalytic ability of the [2]rotaxanes.

  我们制备了[2]轮烷，其作为可转换催化剂的行为取决于它们的自吸附运动，该运动可以通过添加和去除Na +离子来控制。当使用NaTFPB / [2.2.2] cryptand试剂对切换“打开”和“关闭” [2]轮烷的催化能力时，可以原位执行至少三个迈克尔反应顺序的开/关循环。
• Complementarity of 2,6-Dimethanolpyridine and Di(ethylene glycol) in the Complexation of Na⁺ Ions: Attaching Multiple Copies of [2]Catenane Branches to Isophthalaldehyde-Containing Cores
  作者：Ching-Yu Chen、Han-Chen Xu、Tsung-Hsien Ho、Chun-Ju Hsu、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01580

  日期：2021.10.1

  unit, reacting it with a di(ethylene glycol) derivative presenting two amino termini, isophthalaldehyde, and templating Na+ ions [i.e., with the aim of using di(ethylene glycol)·Na+·di(ethylene glycol) recognition to template the formation of the interlocked imino macrocycle], the yields of the hetero[2]catenane and homo[2]catenane, comprising two imino macrocyclic units, were both poor (14% and 7%, respectively)

  在这项研究中，我们发现 2,6-二甲醇吡啶与二（乙二醇）在 Na +离子的络合方面表现出良好的互补性，使我们能够使用这种识别系统来有效合成杂 [2] 链；事实上，它允许我们将多个 [2] 链烷烃的副本连接到呈现多个间苯二醛单元的支链系统上。当我们试图从仅具有单个二（乙二醇）单元的预制大环中形成链环时，将其与具有两个氨基末端的二（乙二醇）衍生物、间苯二醛和模板化 Na +离子反应 [即，目的是使用二（乙二醇）·Na +·二（乙二醇）识别模板形成互锁的亚氨基大环]，杂[2]链和高[2]链的产率，包括两个亚氨基大环单元，都很差（14%和7%，分别）。相比之下，当一个或两个 2,6-二甲醇吡啶单元存在于预先形成的大环中时，它们与相同的二胺、二醛和 Na +离子的反应为杂[2] 链烯提供了高选择性和效率（44% 和 64 % 产率，分别），竞争同 [2] 链的形成最少。2,6-二甲醇吡啶· Na +