N,N-di(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: PYKKECUJWHJRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到6,7-dimethylene-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Kim, Soo Min; Park, Ji Hoon; Kang, Youn Kyung, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4532 - 4535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到N,N-di(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化的1,5-双氮杂萘环形成6和7元N-杂环的亲核依存物

  摘要：

  据报道，在氧亲核试剂存在下，N系联的1,5-双亚丙烯进行了前所未有的Pt催化环化反应，其中6或7元环的形成是由亲核试剂的选择以及亲核试剂和环糊精所决定的机理驱动的。双丙二烯的电子性质。在醇存在下的反应优选在催化循环中产生具有额外烷氧基的乙烯基四氢吡啶和Pt-H作为活性物种，而当将水用作亲核试剂时，有利于形成具有额外羟基的二氢和四氢a庚因。亲核攻击/碳环化是首选途径。所获得的产品经常出现在具有重要生物活性的天然产品的核心中，

  DOI：

  10.1039/c7ob01469d

文献信息

• Cobalt/rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenes and bisallenes to Pauson–Khand-type reaction products
  作者：Ji Hoon Park、Eunha Kim、Hyeong-Mook Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b718107h

  日期：——

  catalytic intra- and intermolecular [2+2+1] cocyclization reactions of allenes and carbon monoxide have been developed. In the Co(2)Rh(2) heterobimetallic nanoparticle-catalyzed carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenes and carbon monoxide, the allenes formally serve both as an excellent alkene- and alkyne-like moiety within a Pauson-Khand-type process.

  已经开发出第一催化的烯和一氧化碳的分子内和分子间[2 + 2 + 1]共环化反应。在Co（2）Rh（2）异戊二烯和一氧化碳的异双金属纳米粒子催化的羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应中，这些丙二烯在Pauson-Khand-键入过程。
• A Rh-Catalyzed Cycloisomerization/Diels–Alder Cascade Reaction of 1,5-Bisallenes for the Synthesis of Polycyclic Heterocycles
  作者：Albert Artigas、Jordi Vila、Agustí Lledó、Miquel Solà、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02032

  日期：2019.9.6

  novel methodology to transform bisallenes into a variety of polycyclic derivatives employing rhodium(I) catalysis has been developed. This transformation encompasses an intramolecular Rh-catalyzed cycloisomerization of bisallenes 1 to deliver a reactive cycloheptadiene, which concomitantly undergoes a regioselective [4 + 2] cycloaddition with alkenes. A complete mechanistic study of this transformation

  开发了一种新颖的方法，利用铑（I）催化将双亚芳烃转化为多种多环衍生物。该转化包括双烯1的分子内Rh催化的环异构化，以递送反应性的环庚二烯，该环庚二烯与烯烃一起进行区域选择性的[4 + 2]环加成。已经对该转换进行了完整的机械研究，包括DFT计算。总体而言，此处介绍的方法构成了采用催化方法的多环二氢a庚因和二氢氧杂环庚烷衍生物的新的直接方法。
• Palladium-Catalyzed Approach to Stereodefined Ten-Membered Cycles from 1,5-Bisallenes
  作者：Jiajia Cheng、Xuefeng Jiang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202074e

  日期：2011.10.7

  A three-component Pd(0)-catalyzed reaction of 1,5-bisallenes with organic halides in the presence of primary amines was observed to afford stereodefined not readily available ten-membered cyclic compounds highly chemo- and regioselectively. A mechanism involving two π-allylic palladium intermediates was proposed to account for the observed regio- and stereoselectivity.

  观察到伯胺存在下，1,5-双烯丙基化合物与有机卤化物的三组分Pd（0）催化反应可高度立体选择性地提供立体定义的不易获得的十元环状化合物。提出了一种涉及两个π-烯丙基钯中间体的机理来解释所观察到的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of Fused Dihydroazepine Derivatives of Fullerenes by a Rh‐Catalyzed Cascade Process
  作者：Albert Artigas、Cristina Castanyer、Nil Roig、Agustí Lledó、Miquel Solà、Anna Pla‐Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1002/adsc.202100644

  日期：2021.8.3

  dihydroazepine rings by a cascade reaction encompassing a rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,5-bisallenes and a [4+2] cycloaddition. This transition metal-catalyzed cascade reaction provides a versatile and step-economical approach to the synthesis of 6,7-membered polyheterocyclic fullerene adducts. Electrochemical characterization of the products obtained ventures their application in organic and perovskite

  据报道，一种合成方法通过包括铑催化的 1,5-双丙二烯环异构化和 [4+2] 环加成的级联反应，用二氢氮杂环将C 60和 C 70富勒烯官能化。这种过渡金属催化的级联反应为合成 6,7 元多杂环富勒烯加合物提供了一种通用且步骤经济的方法。获得的产品的电化学表征冒险它们在有机和钙钛矿光伏器件中的应用。
• Nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition reaction using bisallenes
  作者：Shigeru Arai、Yuna Kawata、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151168

  日期：2019.10

  nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of bisallenes has been described. Simple bisallenes are employed for the formation of “head to head” cycloadducts in the presence of Ni(0) with xantphos. The dienyl moiety in a product were applicable for various [4 + 2] cycloaddition reactions. Allene-allenamides under Ni-xantphos system gave the tricyclic compounds through sequential [2 + 2]–[4 + 2] cycloaddition reaction

  已经描述了镍催化双丙二烯的[2 + 2]环加成。在Ni（0）和黄磷的存在下，将简单的双亚戊烯用于“头对头”环加合物的形成。产物中的二烯基部分适用于各种[4 + 2]环加成反应。Ni-xantphos体系下的丙二烯丙烯酰胺以高度立体选择性的方式通过顺序的[2 + 2] – [4 + 2]环加成反应生成三环化合物。