5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pentanone | 152093-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pentanone
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-2-one；5-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)-2-pentanon
• CAS: 152093-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CZJOTHFVWBFMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pentanone 在 氨 、 phosphorus pentoxide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-[(E)-4-methylhex-3-en-5-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Le Goffic,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1343 - 1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇 在 吡啶 作用下， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Le Goffic,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1343 - 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diaminothieno[2,3-d]pyrimidine analogs of trimetrexate and piritrexim as potential inhibitors of Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii dihydrofolate reductase
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Joel E. Wright、James H. Freisheim、James J. Heusner、John J. McCormack、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00073a009

  日期：1993.10

  undescribed 2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidine analogues of the potent dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors trimetrexate (TMQ) and piritrexim (PTX) were synthesized as potential drugs against Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii, which are major causes of severe opportunistic infections in AIDS patients. 2,4-Diamino-5-methyl-6-(aryl/aralkyl)thieno[2,3-d]pyrimidines with 3,4,5-trimethoxy or 2,5-dimethoxy

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在
• New Intramolecular α-Arylation Strategy of Ketones by the Reaction of Silyl Enol Ethers to Photosensitized Electron Transfer Generated Arene Radical Cations:  Construction of Benzannulated and Benzospiroannulated Compounds
  作者：Ganesh Pandey、M. Karthikeyan、A. Murugan

  DOI：10.1021/jo9718612

  日期：1998.5.1

  Efficient intramolecular alpha-arylation of ketones is achieved by the reaction of silyl enol ethers to photosensitized electron transfer (PET) generated arene radical cations. The arene radical cations are generated by one-electron transfer from the excited state of the methoxy-substituted arenes to ground-state 1,4-dicyanonaphthalene (DCN). This arylation strategy has provided the unique opportunity of constructing five- (23), six- (18), seven- (25) and eight-membered (27) benzannulated as well as benzospiroannulated (34) compounds. The explanation for the formation of 27 has been advanced by considering the proximity between the arene radical cation and silyl enol ether due to the self-coiling in the aqueous environment.
• LE GOFFIC F.; GALLIOT C.; GOUYETTE A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART 2, 1343-1346, 21
  作者：LE GOFFIC F.、 GALLIOT C.、 GOUYETTE A.

  DOI：——

  日期：——
• Le Goffic,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1343 - 1346
  作者：Le Goffic,F. et al.

  DOI：——

  日期：——