3-tert-Butyl-1-methyl-2-phenylindole | 125299-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butyl-1-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-methyl-2-phenyl-1H-indole；1H-Indole, 3-t-butyl-1-methyl-2-phenyl-
• CAS: 125299-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: VRAXHBUWPDZHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dimethyl-propionyl)-phenyl]-N-methyl-benzamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-tert-Butyl-1-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Alkyl-2-iodo Anilides Induced by Iodine−Magnesium Exchange:  Application for Synthesis of Strained 1,2,3-Trisubstituted Indoles

  摘要：

  A superior, mild, high-yielding one-pot process for rapid access to oxo anilides has been developed that involves three cascade reactions: iodine-magnesium exchange, regiospecific ortho N-Fries rearrangement, and in situ trapping of the formed aniline anion. Coupled with McMurry cyclization, the two-step process allows ready synthesis of strained 1,2,3-trisubstituted indoles regioselectively.

  DOI：

  10.1021/ol7029905

文献信息

• IAP INHIBITORS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110288116A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式子的化合物：它们的制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在治疗癌症、自身免疫性疾病和其他涉及凋亡缺陷的疾病中很有用。
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9