(4R,4aS,13bR)-4,4a-dimethyl-13b-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2,3,4,4a,5,6,8,13b-octahydro-1H-naphtho[2,1-b]carbazol-1-one | 1565829-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,13bR)-4,4a-dimethyl-13b-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2,3,4,4a,5,6,8,13b-octahydro-1H-naphtho[2,1-b]carbazol-1-one
• CAS: 1565829-47-1
• 化学式: C₂₈H₃₃NO
• 分子量: 399.576
• InChiKey: ZUZGSWTYFOMMGK-KHWNGSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,13bR)-4,4a-dimethyl-13b-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2,3,4,4a,5,6,8,13b-octahydro-1H-naphtho[2,1-b]carbazol-1-one 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tubingensin A的简明对映特异性全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-tubingensin A 的对映特异性全合成。我们的合成特征是芳炔环化，以有效地引入天然产物的邻位四元立体中心，并且从已知化合物仅以九个步骤（最长的线性序列）进行。

  DOI：

  10.1021/ja501142e
• 作为产物：
  描述：

  (16S,17R,21R)-10-(methoxymethyl)-16,17-dimethyl-21-(4-methylpent-3-enyl)-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1,3(11),4,6,8,12-hexaen-20-one 在 盐酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以74%的产率得到(4R,4aS,13bR)-4,4a-dimethyl-13b-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2,3,4,4a,5,6,8,13b-octahydro-1H-naphtho[2,1-b]carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tubingensin A的简明对映特异性全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-tubingensin A 的对映特异性全合成。我们的合成特征是芳炔环化，以有效地引入天然产物的邻位四元立体中心，并且从已知化合物仅以九个步骤（最长的线性序列）进行。

  DOI：

  10.1021/ja501142e