6-(4-羟基苯基)吡嗪-3(2H)-酮 | 54851-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-羟基苯基)吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(4-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one；3-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 54851-73-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WRLZCIKDGHGUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-羟基苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于哒嗪酮支架的近红外荧光探针的合理设计

  摘要：

  设计了一类哒嗪酮衍生物作为荧光显微镜图像中的近红外光学探针。设计策略包括通过将给电子部分扩展到更大的 π 共轭系统并锚定亚细胞导向基团（如三苯基膦或吗啉）来逐步扩展和修饰哒嗪酮。所有所需产品均成功应用于具有高亚细胞共定位的细胞成像。此外，这些荧光探针在小鼠脑成像中表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700355
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(4-羟基苯基)吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 5: Hybrid PDE3/4 inhibitors as dual bronchorelaxant/anti-inflammatory agents for inhaled administration

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-(三氟甲基)吡唑[1,5-a]嘧啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢嘧啶啶-3(2H)-酮 (KCA-1490)表现出中等的双重PDE3/4抑制活性，并有望作为一种联合支气管扩张/抗炎剂。嘧啶酮环的N-烷基化显着增强了对PDE4的效力，但抑制了PDE3的抑制作用。在N-烷基上添加一个6-芳基-4,5-二氢嘧啶啶-3(2H)-酮延伸有利于提高PDE4抑制活性并恢复对PDE3的强抑制作用。复合核心和延伸中的两个二氢嘧啶-酮环可以被无手性4,4-二甲基吡咯酮基团取代，而核心吡唑嘧啶被等效力的双环杂芳香族化合物取代。这些修饰的结合提供了强效的双重PDE3/4抑制剂，它抑制组织胺诱导的支气管收缩在体内和通过气管内给药表现出有希望的抗炎活性。版权属于(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.121

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Pyridiazinone Derivatives for the Treatment of Tumours
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20080293719A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤。
• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：P. G. Baraldi、A. Bigoni、B. Cacciari、C. Caldari、S. Manfredini、G. Spalluto

  DOI：10.1055/s-1994-25663

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 6-substituted 3(2H)-pyridazinones and 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones starting from 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles is described. N-O bond cleavage of the isoxazoline ring promoted by molybdenum hexacarbonyl or by catalytic hydrogenation afforded the α-hydroxy γ-keto esters 4a-f which were converted into 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones 5a-f or 6-substituted 3(2H)-pyridazinones 6a-f on treatment with hydrazine hydrate at room temperature or reflux in high yield starting from 4a-f. The flexibility of this protocol has been demonstrated by the synthesis of the C-nucleoside 7 starting from the known β-ribofu-ranosylnitromethane 8. Moreover, an intramolecular version of this methodology has been developed to prepare the known antiulcer tricyclic 3(2H)-pyridazinone 12.

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。