1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one | 424801-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 424801-69-4
• 化学式: C₁₀H₆F₄O₂
• 分子量: 234.15
• InChiKey: PMGOJTZMSSVFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 新铜试剂 、 过氧化双月桂酰 、 copper diacetate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-fluoro-5-oxo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基介导的烯烃和炔烃的分子间氰基单氟烷基化

  摘要：

  描述了一种新型铜催化的单氟烷基化剂、烯烃和 TMSCN 的三组分反应。此外，炔烃还可以与反应体系相容，首次以适中的收率和优异的E / Z立体选择性获得三组分产物。该反应为合成氰基单氟烷基化合物提供了一种简便的方法，可作为进一步转化的潜在有用的有机中间体。初步的机理研究表明单氟烷基自由基参与了氰基单氟烷基化过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00289f
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基α-氟代宝石二元醇向N-苄基Isatins的脱羧醛醇加成反应，对3-羟基羟吲哚进行高度对映选择性构建

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称直接醛醇加成反应，该反应涉及通过释放三氟乙酸盐来裂解碳-碳键。该协议是在宽范围内，生成生物兴趣的期望的羟吲哚在几乎定量的产率（高达99％）的对映选择性优良（高达98％ee值）和非对映选择性（高达99：1个，DR）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301443

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Palladium-Catalyzed Benzodifluoroalkylation of Alkynes: A Route to Fluorine-Containing 1,1-Diarylethylenes
  作者：Junqing Liang、Guozhi Huang、Peng Peng、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701569

  日期：2018.6.5

  with excellent stereoselectivity. The 1‐benzoyldifluoromethyl‐2,2‐diphenylethylene products synthesized through a radical reaction process are versatile synthons for the construction of various fluorine‐containing compounds, which have antiproliferative activity on human tumor cells.

  引入了钯（0）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和芳基硼酸的三组分反应，以高收率和出色的立体选择性合成了1-苯甲酰基二氟甲基-2-2,2-二苯乙烯。通过自由基反应过程合成的1-苯甲酰基二氟甲基-2,2-二苯基乙烯产物是用于合成各种含氟化合物的通用合成子，这些化合物对人肿瘤细胞具有抗增殖活性。
• Highly tunable fluorinated trispyrazolylborates [HB(3-CF₃-5-{4-RPh}pz)₃]⁻ (R = NO₂, CF₃, Cl, F, H, OMe and NMe₂) and their copper(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Thomas F. van Dijkman、Maxime A. Siegler、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/c5dt04006j

  日期：——

  formed as the major product. Copper(I) complexes with ethene or CO as a co-ligand were prepared in good yields and were structurally characterized using 1H NMR, 13C NMR and infrared spectroscopy. Single crystal X-ray crystallography analyses revealed the structures of Na4a′, Na4b, four copper ethene complexes and four copper carbonyl complexes. The structures of the copper(I) complexes show CuI ions in

  铜（I）与七个三吡唑基硼酸酯配体（[HB（3-CF 3 -5- 4-RPh} pz）3 ] - ; R = NO 2（4a），CF 3（4b）的乙烯和一氧化碳加合物合成并表征了Cl（4c），F（4d），H（4e），OMe（4f）和NMe 2（4g））。配体由其相应的吡唑和四氢硼酸钠合成，后处理后作为其钠盐的溶剂加合物获得。当吡唑具有最大吸电子取代基时（R = NO 2）用于不对称配体[HB（3-CF 3 -5- 4-NO 2 Ph} pz）2（3- 4-NO 2 Ph} -5-CF 3 pz）] -（4a'）为形成为主要产品。以高收率制备了具有乙烯或CO作为共配体的铜（I）配合物，并使用1 H NMR，13 C NMR和红外光谱对其结构进行了表征。单晶X射线晶体学分析显示了Na 4a'，Na 4b，四个铜乙烯络合物和四个羰基铜络合物的结构。铜（I）配合物的结构显示Cu I离子在由tr
• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。