(3S,5S,6R)-3-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]methyl]-5,6-diphenylmorpholin-2-one | 866110-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]methyl]-5,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 866110-59-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₅Si
• 分子量: 547.767
• InChiKey: OLYMTIXGQKIZAM-OGXMWTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]methyl]-5,6-diphenylmorpholin-2-one 在 palladium dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.67h， 生成 3-epi-jorumycin
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  1-(Iodomethyl)-2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxybenzene 在 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.75h， 生成 (3S,5S,6R)-3-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]methyl]-5,6-diphenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918