(1R,2R,4S)-2-[2-Amino-6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidin-4-ylamino]-4-hydroxymethyl-cyclopentanol | 106762-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-[2-Amino-6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidin-4-ylamino]-4-hydroxymethyl-cyclopentanol
• CAS: 106762-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₆O₂
• 分子量: 397.264
• InChiKey: BQBMLTDHZZVCMM-XXILOJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-[2-Amino-6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidin-4-ylamino]-4-hydroxymethyl-cyclopentanol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过从（+/-）-（1 alpha，3 alpha，4 beta）-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol和2-amino--开始合成2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物4,6-二氯嘧啶。该路线平行于相应的呋喃呋喃糖苷和2'-脱氧核糖呋喃糖苷类似物的早期合成。制备了2-氨基-6-氯嘌呤，鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤衍生物以及类似的8-氮杂嘌呤。3'-脱氧鸟苷的类似物（3'-CDG）在体外对诱导胸苷激酶的1型单纯疱疹病毒（HSV-1）菌株具有活性，对诱导2型HSV的胸苷激酶诱导的菌株具有适度活性。3'-CDG对缺乏胸苷激酶诱导能力的HSV-1菌株无效，而2-氨基-6-氯嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物对该菌株具有活性。2,6-二氨基嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物在体外对流感病毒显示适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,4β)-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-[2-Amino-6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidin-4-ylamino]-4-hydroxymethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过从（+/-）-（1 alpha，3 alpha，4 beta）-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol和2-amino--开始合成2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物4,6-二氯嘧啶。该路线平行于相应的呋喃呋喃糖苷和2'-脱氧核糖呋喃糖苷类似物的早期合成。制备了2-氨基-6-氯嘌呤，鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤衍生物以及类似的8-氮杂嘌呤。3'-脱氧鸟苷的类似物（3'-CDG）在体外对诱导胸苷激酶的1型单纯疱疹病毒（HSV-1）菌株具有活性，对诱导2型HSV的胸苷激酶诱导的菌株具有适度活性。3'-CDG对缺乏胸苷激酶诱导能力的HSV-1菌株无效，而2-氨基-6-氯嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物对该菌株具有活性。2,6-二氨基嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物在体外对流感病毒显示适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a019