N-[(1R,2R)-2-formylcyclohexyl]acetamide | 1349904-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-2-formylcyclohexyl]acetamide
• 英文别名: N-{(1r,2r)-2-formylcyclohexyl}acetamide
• CAS: 1349904-07-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RFJOXKISNRBQEO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-formylcyclohexyl]acetamide 、 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 N-[(1R,2S)-2-[(E)-2-methoxyethenyl]cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[(1R,2R)-2-formylcyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453

文献信息

• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。