4β-formyl-3β-methoxy-4α,5α-dimethylcyclohexanone | 111724-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4β-formyl-3β-methoxy-4α,5α-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (1R,2S,6S)-2-methoxy-1,6-dimethyl-4-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 111724-12-0；111819-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QGCJJZFSWBHDBW-UJNFCWOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 1-methoxy-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4β-formyl-4α,5α-dimethylcyclohex-2-enone 、 4β-formyl-3β-methoxy-4α,5α-dimethylcyclohexanone 、 对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Constructing the architecturally distinctive ABD-tricycle of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy

  摘要：

  Our efforts in constructing the ABD-ring of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy is described. This struggle entailed finding a practical and efficient preparation of annulation precursor, and a realization of the unexpected competing regioisomeric pathway. The success entailed accessing the A-ring through Diels Alder cycloaddition of Rawal's diene. Furthermore, the discovery that the regioisomers from the annulation existed as atropisomers with respect to the D-ring olefin and that they could be equilibrated to the desired ABD-tricycle, allowing large quantities of tricycle to be accessed. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.111

文献信息

• ——
  作者：Philip S. Jones、Steven V. Ley、Nigel S. Simpkins、Alan J. Whittle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88114-x

  日期：1986.1

  The first total synthesis of the diterpene clerodane insect antifeedant ajugarin I (1) has been achieved. The key step of the synthesis discloses the use of the 1,3-dithiolane unit to stereochemically direct the conjugate addition of a but-3-enyl cuprate to set in place the C-10 sp3 carbon centre. The trans-fused ring geometry was obtained by conjugate additon of a vinyl cuprate to an enone and regio

  已经实现了二萜类聚氯丁烷昆虫拒食性菊红素I（1）的第一个全合成。合成的关键步骤公开了使用1,3-二硫杂环戊烷单元以立体化学方式引导丁-3-烯基铜酸酯的共轭加成以将C-10 sp 3固定在适当位置碳中心。通过将铜酸乙烯酯与烯酮和区域共轭加成，并用甲醛立体选择性地捕获所得的烯醇化物来获得反式稠合的环的几何形状。引入必要的丁烯内酯侧链的方法是，将砜稳定的阴离子共轭添加到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酸Z-Yyate酸乙酯中，然后用氟化物进行后处理。最终的羟基定向环氧化不是特异性的，既给出了天然产物菊红素I，又给出了其4-表异构体。昆虫拒食性克罗丁半缩醛的化学修饰为生物学评估提供了一系列侧链修饰的结构。