((2S,3R)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol | 108473-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-epoxy-1-pentanol；[(2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 108473-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: ZBBWLVBEGCTHLU-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 、 Celite 、 Na⁺*C₁₀H₈^- 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cis hydroxyamination equivalent. Application to the synthesis of (-)-acosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a054
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((2S,3R)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性吡喃酮B的全合成

  摘要：

  摘要 描述了细胞毒性丁二炔吡喃酮 B 的首次立体选择性全合成。合成中涉及的关键步骤是碱诱导消除方案，以产生手性乙炔醇和不对称末端乙炔的选择性交叉偶联。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1536787

文献信息

• Total Synthesis of Ivorenolide A Following a Base-Induced Elimination Protocol
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gonela Umamaheshwar、R. Nageshwar Rao、T. Srinivasa Rao、Sudheer Kumar R、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00138

  日期：2015.2.20

  A concise and stereocontrolled first total synthesis of Ivorenolide A (1) is reported in 16 longest linear steps with a 13.4% overall yield starting from (+)-diethyl tartrate (DET). Key features are base-induced elimination protocol for the construction of chiral propargyl alcohols in both fragments, Pd-catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes, and Shiina's 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) mediated macrolactonization.
• Regioselective Alkyl and Alkynyl Substitution Reactions of Epoxy Alcohols by the Use of Organoaluminum Ate Complexes:  Regiochemical Reversal of Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol010062+

  日期：2001.5.1

  Unprecedented nucleophilic substitution reactions of 2,3-epoxy-1-alkanols with alkyl and alkynylaluminum ate complexes have been studied and demonstrated to occur at the C2 position with extremely high stereoselectivity, i.e., with exactly reversed regioselectivity to that obtained in the substitution reactions by normal organoaluminum reagents, resulting in the formation of the C2-alkyl and C2-alkynyl substitution products in excellent yields.
• TROST, B. M.;SUDHAKAR, A. R., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 12, 3792-3794
  作者：TROST, B. M.、SUDHAKAR, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Cis hydroxyamination equivalent. Application to the synthesis of (-)-acosamine
  作者：Barry M. Trost、Anantha R. Sudhakar

  DOI：10.1021/ja00246a054

  日期：1987.6
• Total synthesis of cytotoxic pyranone B
  作者：Uma Maheshwar Gonela、Suresh Kanikarapu、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2018.1536787

  日期：2018.12.17

  Abstract The first stereoselective total synthesis of cytotoxic diacetylene pyranone B is described. The key steps involved in the synthesis are base-induced elimination protocol to generate the chiral acetylenic alcohol and selective cross-coupling of unsymmetrical terminal acetylenes. Graphical Abstract

  摘要 描述了细胞毒性丁二炔吡喃酮 B 的首次立体选择性全合成。合成中涉及的关键步骤是碱诱导消除方案，以产生手性乙炔醇和不对称末端乙炔的选择性交叉偶联。图形概要